Имя князя Ивана Васильевича Стриги Оболенский (?—1478) впервые упоминается в исторических хрониках в 1446 году, в период злосчастной войны, расколовшей до того дружный московский княжеский род. Следует отметить, что именно отец Ивана, Василий Иванович Оболенский, в 1450 году нанес решающее поражение Дмитрию Шемяке, по сути, поставив точку в войне за московский престол. Иван Васильевич также стал боярином и воеводой великого князя Василия Васильевича Темного, а после его смерти в 1462 году верно служил его сыну и наследнику Ивану III.
Как уже было отмечено, летописец первый раз упоминает имя Ивана Стриги в 1446 году, когда Шемяка и его союзник Иван Можайский вероломно пленили Василия II, после чего великого князя ослепили и вместе с детьми заточили в крепости Углич. Тогда верные сторонники Василия Темного составили заговор, во главе которого встали Иван Васильевич Стрига Оболенский и князья Ряполовские. Они решили собрать войско и на Петров день идти к Угличу – освобождать своего государя, но кто-то из недоброжелателей донес Шемяке об этом замысле. Стриге Оболенскому и его единомышленникам пришлось бежать за Волгу на Белоозеро. В погоню за ними Шемякой были отправлены «многие полки». Командовал ими Василий Вепрев. Ему все-таки удалось настичь рать Ивана Стриги, но лишь себе на беду. В сражении при устье реки Мологи войско Вепрева было разбито. Несмотря на одержанную победу, время оказалось упущенным, и поход к Угличу не состоялся. Оболенский решил идти через Новгородскую землю в Литву, к городу Мстиславлю[344]. Там уже собрались многие приверженцы Василия во главе с князем Василием Ярославичем Боровским и «удалым воеводой» Федором Басенком. Имея точные сведения, что власть Шемяки непрочна, они готовились возобновить боевые действия против узурпатора. Прославившийся победой над сторонниками Шемяки Стрига Оболенский и его испытанные в бою люди были им нужны. Соединившись в литовском местечке Пацыне Рославльского уезда, воеводы двинулись к Угличу. По дороге они узнали, что великий князь уже освободился и собирает рати, чтобы вернуть себе престол. Союзники поспешили к нему на помощь, соединились с ним у Углича и дальнейший поход совершили уже вместе[345].
В 1449 году Оболенский был воеводой в Костроме и вместе с Федором Васильевичем Басенком, отразил нападение Шемяки, возобновившего военные действия и осадившего доверенный Ивану Стриге город, взять который из-за мужественного сопротивления защитников так и не смог. Об этом событии рассказывается в «Воскресенской летописи»: «Тое же весны князь Дмитрей Шемяка, преступив крестное целование и проклятые на себе грамоты, поиде к Костроме с многою силою, а приде на Велик день, и много бився под градом, но не успеша ничтоже; понеже бо застава в нем бе князь Иван Василиевич Стрига да Федор Басенок, и с ними многие дети боярские, двор великого князя. А князь велики слышав то поиде противу ему, взем и митрополита с собою, и епископы, и братию свою и царевичев с всеми силами, и придоша на Рудино; а князь Дмитрей перевезеся В[о]лгу на их же сторону, и тако смирися»[346]. Правда, ненадолго, и в следующем году 27 января он был разбит отцом Ивана Стриги, Василием Оболенским, в решающем сражении под Галичем. Можно с достаточной долей вероятности предположить, что его сын – молодой, но уже опытный московский воевода – также был в составе победоносного великокняжеского войска.
В 1456 году, когда Иван III двинул свои рати на Новгород, Иван Стрига Оболенский сопровождал его, но затем вместе с Ф. В. Басенком был послан во главе отдельной рати на Русу (Старую Руссу). Им удалось захватить этот город врасплох. Отправив большую часть своих воинов, воеводы оставили при себе лишь 200 детей боярских. Понадеявшись на численное преимущество, их атаковало 5-тысячное новгородское войско князя Василия Низовского. Нижегородцы попытались выбить воинов Стриги из Русы, но безуспешно. Во время сражения за Русу был взят в плен посадник Михайло Туча, а другого новгородского воеводу, боярина Есифа Носова, убили Погиб также сын посадника Офонос Богданович; тысяцкий Василий Александрович Казимир, раненный в сражении, едва спасся с поля, а конь под ним был убит[347]. Это знаковое поражение большого войска от малого ускорило заключение Яжелбицкого мира между Москвой и Новгородом.
В 1460 году по челобитью псковичей Стрига Оболенский был отправлен великим князем в качестве наместника в Псков, сменив там литовского князя Александра Васильевича Чарторыйского, зятя Шемяки и одного из самых ненавистных врагов Василия II. 23 марта 1460 года псковичи торжественно посадили Ивана Васильевича на княжение и «даша ему всю княжюю пошлину и целова крестъ ко Пскову». Заключив выгодный мир с Ливонским орденом, в 1461 году Иван Стрига был отозван из Пскова[348]. Уже при новом государе Иване III в 1463–1468 годах он был наместником в только что присоединенном к Московскому государству Ярославском княжестве.
