Русские источники характеризуют Д. Герасимова как человека широких и разнообразных интересов. Он был не только посольским переводчиком, но осуществлял и переводы литературного характера; переводческая деятельность есть проявление активности национальной культуры, а не её пассивности. Он участвовал в крупных литературных предприятиях новгородского архиепископа Геннадия в конце ⅩⅤ века. В 1518 году в Москву приехал учёный афонский монах Максим Грек для перевода греческих книг; ещё недостаточно хорошо владея русским языком, он делал перевод с греческого на латынь, а Дмитрий Герасимов и другой посольский переводчик, Власий, переводили с латыни на русский. В процессе этого перевода Максим Грек совершенствовал знание русского языка, но одновременно знакомил своих русских помощников и учителей с приёмами филологической критики текста, распространённой в гуманистических кругах. Влияние совместных с Максимом Греком занятий и его переводческих воззрений ощущается в переводе толковой псылтари Брунона Вюрцбургского, осуществлённом Герасимовым уже самостоятельно в 1536 году, причём известие о переводе занесено в летопись, где сказано, что его сделал «Дмитрей, зовемый толмач, в старости мастите» (когда Д. Герасимов был в Риме, ему, по сообщению Джовио, было около 60 лет).
С именем Дмитрия Герасимова связана идея о возможности использования Северного морского пути, высказанная им в ходе бесед с П. Джовио и благодаря публикации его книги сделавшаяся широко известной.
Н. А. Казакова предполагает, что Д. Герасимов перевел на русский язык первое известие о путешествии Магеллана — письмо Максимилиана Трансильвана (1490—1538), который был одним из секретарей испанского короля Карла Ⅴ и имел доступ к первоисточникам сведений о путешествии Магеллана. Его сочинение, написанное в принятой тогда среди гуманистов форме письма, было опубликовано в январе 1523 года в Кёльне (путешествие закончилось в сентябре 1522 г.), в 1523 и 1524 годах в Риме появились второе и третье издания письма. Рукопись русского перевода датируется 20‑ми годами ⅩⅥ века (до 1531 г.). Н. А. Казакова полагает, что книга была привезена в 1525 году либо русским посольским перевозчиком Власием, ездившим в Испанию в составе русского посольства, либо самим Д. Герасимовым, и отдаёт предпочтение второму предположению. Присоединимся к нему и мы.
Русский перевод был сделан, следовательно, во второй половине 20‑х годов. В сочинении Максимилиана Трансильвана рассказывается о предыстории путешествия — соперничестве Испании и Португалии в открытии новых земель, цели экспедиции — открытие нового пути к родине пряностей — Молуккским островам, излагаются основные события экспедиции Магеллана и сообщаются сведения о вновь открытых ею землях — неизвестных областях Южной Америки, островах Океании и Индонезии. Благодаря переводу Дмитрия Герасимова русская читающая публика узнала об этих открытиях почти одновременно с западноевропейской.
Посольство Дмитрия Герасимова в Рим в 1525 году, как и связанная с ним и вызванная им книга итальянского историка П. Джовио, составляют яркую страницу в истории русско-итальянских политических и культурных связей. Они способствовали созданию в западноевропейском общественном мнении позитивного образа России, изложению идеи о возможности использования Северного морского пути, новой в истории географической мысли, а также расширению в России информации о Западной Европе, великих географических открытиях.
Русский перевод книги П. Джовио был сделан в 1836 году; в настоящем издании использован (с сокращениями) перевод А. И. Малеина, опубликованный в кн.: Герберштейн С. Записки о московитских делах. Спб., 1908, с. 252—275.
Павел Иовий Новокомский приветствует Иоанна Руфа[174], Архиепископа Консентийского
