Со вторжением Филиппа II в Элладу начинается быстрое возрастание этолян, второй период этолийской истории: внутри он характеризуется окончательным слиянием этолийских племен в один народ и упорядочением общенародного управления, извне — расширением территории союза путем завоеваний и добровольного вступления в него новых членов. Союзники Филиппа в херонейском сражении, награжденные от него Навпактом, этоляне увлечены были общим движением эллинов против юного преемника его, и только быстрота, с какою Александр смирил восставшие Фивы (335 г. до Р.X.), воспрепятствовали этолянам искупить недавнюю вину. Зато в ламийской войне (323—322 гг. до Р.X.) они выставили против Антипатра чуть не четвертую долю всей союзной армии и, хотя по причине домашних замешательств, вероятнее всего восстания недавно покоренных акарнанов, удалились с поля войны до решительной битвы144*, но не потеряли через то доверия афинян и прочих эллинов, не примирили с собою и македонских правителей. И в самом деле, в то время как Антипатр праздновал полную победу над Элладой, когда противники македонян вынуждены были или покориться, или обречь себя на верную гибель, этоляне открыто давали убежище всем эллинским изгнанникам и беглецам и, таким образом, как некогда афиняне, уготовляли македонским владыкам новую освободительную войну. С десятитысячным войском запертые в зимнюю пору в горах, они среди всевозможных лишений выдержали натиск пятидесятипятитысячной армии Антипатра и Кратера и принудили врага заключить выгодный для них мир145*. Мало того: удалением македонских полководцев в Азию этоляне не замедлили воспользоваться тогда же (322 г. до Р.X.) для вторжения в покоренную македонянами Фессалию и там подняли восстание, на пути покорили несколько поселений локров озольских и разбили в сражении Антипатрова полководца Поликла. Опять домашние дела, именно нападение акарнанов на Этолию, не дали им довершить начатое: Фессалия без труда усмирена была Полисперхонтом. Но уже лет пять спустя Кассандр вынужден был страхом перед этолянами восстановить Фивы и призвать к жизни беотийский союз, расторгнутый было Александром146*. Неудачи этолян в борьбе с Македонией были лишь временные, не причинявшие ущерба ни их военному могуществу, ни значению их в Элладе. К этому времени относятся упомянутые выше сношения македонских владык с союзным собранием этолян. Как в 316 г. они преградили путь Кассандру из Македонии в Беотию через Фермопилы, так в 290 г. (ол. 122, 3) Деметрий Полиоркет вынужден был праздновать пифийские игры в Афинах, потому что Дельфы и все парнасские перевалы находились во власти этолян. Тогда-то в Афинах сочинен был тот гимн в честь Деметрия, в котором этоляне сравнивались с свирепым сфинксом147* и который, между прочим, назначался для устранения всяких подозрений в сочувствии афинян врагам счастливого завоевателя: незадолго перед тем афиняне действовали в союзе с этолянами. Ни македонянам, ни союзным войскам пелопоннесцев не удалось освободить Дельфы от этолийского владычества: очевидно, оно поддерживалось крепкими узами, соединявшими этолян с фокидянами и другими народами средней Эллады.