Лев Шестов родился в Киеве в семье состоятельного еврейского фабриканта, настоящее имя философа — Лев Шварцман. Его отец был довольно далек от традиционного иудаизма и поддерживал секулярное сионистское движение, которое в ту пору делало первые шаги, однако по-прежнему принимал некоторое участие в религиозной жизни киевской еврейской общины. Сам Шестов сошелся с представителями так называемого русского религиозного ренессанса рубежа веков, особенно с Николаем Бердяевым и Сергеем Булгаковым — также уроженцами Киева, и стал одним из самых известных авторов этого направления, которое проповедовало отказ от западного философского позитивизма в любых его формах и философски переосмысленное возвращение к русскому православию. Однако Шестов в православие не перешел. Он очень редко писал о Христе, которого называл всего лишь «лучшим сыном Земли», никогда не вступал в дискуссии о христианской догматике, а когда говорил о Боге, то почти всегда цитировал Ветхий Завет.
Хотя, как мы видим, Шестов не давал серьезных поводов усомниться в его лояльности к иудейской религиозной традиции, он одновременно не противопоставлял эту традицию христианству. Он никогда не говорил ничего, что было бы неприемлемо для христиан, и открыто не обсуждал противоречивые отношения между иудаизмом и христианством. Это тем более удивительно, если вспомнить, что все его друзья-христиане подробно писали о своем отношении к иудаизму. Шестов же не желал, чтобы его рассматривали как иудея или христианина, или даже как философа: все, что его интересовало, это то, как личная судьба отдельного человека находит себе выражение в его религии и его философии. В отношении всех авторов, о которых идет речь в его текстах, Шестов постоянно ставит один-единственный вопрос: что в их жизни заставило их целиком посвятить себя философии? Содержание конкретного философского дискурса интересно Шестову лишь в той мере, в какой оно релевантно для поиска ответа на этот вопрос. При этом психология Шестова не занимает — он ищет исходное событие, жизненный триггер теоретической установки как таковой, включая интерес к психологии. Эта почти травматическая концентрация на «первособытии» побуждает читателя искать подобное событие в биографии самого Шестова. Однако типичная для него мономания не находит объяснения в обстоятельствах его биографии, по крайней мере при первом с ней знакомстве.
Относительно либеральная атмосфера в семье, материальный достаток и широкий круг друзей и знакомых позволили Шестову с ранних лет учиться в соответствии со своими наклонностями и много путешествовать. В повседневной, практической жизни он был рассудительным, умеренным, умным и в целом довольно успешным человеком. Когда незадолго до революции предприятия его отца начали испытывать трудности, Шестов приехал в Киев, где ему в короткое время удалось привести семейные дела в порядок. Все, кто знал Шестова, вспоминают его как приветливого, неизменно дружелюбного и отзывчивого человека с хорошим практическим чутьем. Этому образу соответствует язык, которым написаны книги Шестова: ясный, немного ироничный, сдержанный, без всяких попыток вызвать «поэтический», возвышенный или проникновенный, а уж тем более «мистический» эффект. Вместе с тем этот язык все время вращается вокруг некоего неназываемого трагического события, каковым предположительно является событие самого этого языка.
