11 октября передовой отряд русских драгун под началом военачальника, генерал-майора Отто Рудольфа фон и цу Шауенберга скрытно подошёл к Выборгу. 12 октября к нему присоединился отряд русской пехоты. Атака была намечена в ночь на 13 октября.
Не имея правильных сведений о местоположении Выборга, Пётр не озаботился подводом к городу судов флота, столь необходимых для полной блокады и атаки замка, расположенного на острове.
У командовавшего крепостным гарнизоном генерала Мейделя было всего тысяча солдат. Бюргеры, обязанные браться за оружие и защищать город, в это время находились на ярмарке в Лаппеенранте.
В такое позднее время года из-за непригодности дорог о возможности нападения никто даже не предполагал. Русские артиллеристы выпустили по городу около двух тысяч ядер. Крепостные сооружения получили значительные повреждения. Жилая застройка в районе Карьяпортинкату (Прогонной улицы) была полностью уничтожена.
Ночью, в назначенный час, 13 октября, Сержант Михаил Щепотев, вместе с бомбардиром Автономом, Дубасовым и унтер-офицерами Скворцовым и Синявиным, должен был, на пяти малых лодках с командой в 48 чел. солдат и «гренадеров», захватить в Выборгской бухте купеческие суда, которые тянулись от города в море. Темнота осенней ночи и туман скрыли эти суда и наши лодки, миновав их, наткнулись на адмиральский бот «Эсперн», на котором было 103 чел. команды, 5 офицеров и 4 пушки. Горсть наших храбрецов смело бросилась на абордаж и вскоре справилась с неприятелем. Часть шведов была перебита, а часть загнана под палубу. На шум и ружейные выстрелы подоспел другой неприятельский бот. Герои не растерялись, шведскими снарядами и порохом, найденными на первом боте, они успешно отстреливались и счастливо отделались от преследования. От русского отряда уцелело всего 18 чел., из них раненых было только четверо. Пали Щепотев и Дубасов. А на палубе приведенного судна было 78 трупов, да в трюме находилось 23 вооруженных неприятеля, взятых «живыми в плен». Подвиг Щепотева и его сподвижников произвел сильное впечатление на Государя. Он велел об этом неслыханном партикулярном бое на море объявить всем офицерам Преображенского полка, сообщить Меншикову и др. Тела Щепотева и Дубасова отправлены были в Петербург, где были преданы земле с большой почестью.
Русская осадная армия отступила от стен Выборга в ночь с 26 на 27 октября.
Опыт похода 1706 года не пропал даром. Пётр I убедился в необходимости использования флота. Без его участия взять сильно укрепленную морскую и сухопутную крепость Выборг не удастся. Снабжение осадного корпуса людскими резервами, пушками, боеприпасами, продовольствием и фуражом можно было осуществить лишь одним путем — водным. Четыре года спустя Рогатая крепость последний раз в своей почти полуторавековой истории участвовала в боевых действиях. Русским войскам, осаждавшим Выборг в 1710 году, противостояла мощная система укреплений, созданная шведами в течение четырех столетий. Она состояла из замка, модернизированных сооружений Каменного города и совершенной по тем временам Рогатой крепости.
22 марта 1710 года 13-тысячный отряд генерал-адмирала Ф.М. Апраксина выступил из Кронштадта по льду залива к г. Выборгу. Он миновал Койвисто и прямо со льда атаковал шведскую оборону на мысе Сиканиеми. Уцелевшие защитники довольно слабых здесь укреплений отступили в крепость, не успев даже поджечь дома. После удачного первого боя осаждавшие полностью блокировали Выборг с суши. Атаки русских войск велись в основном на двух направлениях — с мыса через пролив против Каменного города и с материка на юго-восточный фронт Рогатой крепости.
Неделю русские солдаты рыли зигзагообразные подступы для скрытого приближения к укреплениям противника. Замерзшая земля и каменистый грунт сильно затрудняли работу. Брустверы приходилось делать из мешков, набитых шерстью. Осадные военно-инженерные приготовления велись все время под прицельным огнём крепостной артиллерии. Находясь под открытым небом, осаждавшие не были защищены от сильных морозов и пронизывающих ветров. Особую опасность для них представляли пушки, установленные в главной башне замка. Петровские гренадёры называли её «Длинный Германн».
После прибытия флота и разгрузки кораблей батарею на мысе усилили до сорока пушек, нацеленных на куртину между бастионами Зант и Нейпорт. Ниже орудий откопали траншею для сотни мушкетёров и семидесяти ручных мортирок. Они должны были препятствовать осажденным заделывать бреши и прикрывать огнём своих солдат, идущих на штурм.