Сколько дней продолжался марш русской рати к Куликову полю, а равно и по каким путям, в точности неизвестно [Масловский, с. 220]. «Числа посещения Дмитрием Троицкого монастыря и игумена Сергия, возвращения его в Москву, выступления и нее и прибытия к Дону означены у наших историков и в «Древнем сказании о победе Дмитрия над Мамаем» (издано Снегиревым в 1829 году) различно и, по расчету времени и расстояний, отчасти не совсем кажется вероятным» [Голицын, с. 186, примеч.]. Д. Ф. Масловский полагает, что марш от Москвы до Коломны (приблизительно 90—100 верст) войска сделали за четыре дня. «От Коломны — к устью Лопасни, откуда к Непрядве около 190 верст (прямо по карте), пройдено в 11 дней, но, не считая: а) остановки у Лопасни, б) переправы за Оку и в) не приняв в расчет, когда в действительности прибыли последние части к Непрядве» [Масловский, с. 226]. Генерал-майор Е. А. Разин считает, что «за 7 суток русская рать прошла около 125 километров (средняя скорость похода — около 18 километров в сутки» [Разин, с. 276]) (рис. 5.23).
У А. А. Строкова недоумение вызвала цель марша русской рати от Коломны к переправе у Лопасни: «Почему Дмитрий отказался от переправы через Оку около Коломны и предпочел совершить кружное движение примерно на 60 километров в сторону от Коломны, вблизи устья реки Лопасни, где и переправились войска на другой берег Оки? На этот вопрос источники не дают прямых объяснений» [Строков, с. 285]. Можно лишь предполагать, считает Строков, что Дмитрий Донской хотел избежать марша по наиболее населенной части Рязанской земли и, может быть, предотвратить военное столкновение с рязанским князем Олегом, перешедшим на сторону Мамая. Но это объяснение совершенно неудовлетворительное. Во-первых, идя по населенной местности, легче снабжать войско продовольствием. А во-вторых, Дмитрий Донской шел не на охоту, а на войну, если верить источникам — с Мамаем и его союзниками, Олегом Рязанским и Ягайло. Зачем же ему надо было уклоняться от столкновений с ними? Да и само понятие «предотвратить столкновение» относится, скорее, к водителю автомобиля, когда он летит прямо на фонарный столб. Но Олег Рязанский — отнюдь не фонарный столб, стоящий на месте, он так же был свободен в передвижениях, как и Дмитрий Донской, и встреча противников могла произойти где угодно. Так что смысл маневра к устью Лопасни по-прежнему совершенно неясен. Единственным отчасти вразумительным объяснением может быть предположение генерала Е. А. Разина, что «для организации похода против татар большое значение имел выпас лошадей, так как зерновой фураж у русских всадников был весьма ограничен и обычно сберегался ко дню боя. Этот вопрос, безусловно, оказал влияние на выбор маршрута похода, который мог проходить лишь по долинам рек с заливными лугами» [Разин, с. 273–274].