Будучи директором DIA, Флинн отправился в штаб-квартиру своих российских коллег в ГРУ. Первый американский военачальник, посетивший его, он посетил объекты ГРУ и поговорил с руководителями и персоналом. В статье New Yorker Стивен Холл, бывший глава Управления российского и европейского анализа ЦРУ и один из самых сообразительных умов в России, назвал поездку «странной и наивной». Хотя казалось, что русские были открыты для такого визита военного чиновника, это также был шанс, возможно, завербовать американского шпиона. Для многих сотрудников американской разведки добрая воля Флинна зашла слишком далеко. Через несколько месяцев после его возвращения Флинн хотел, чтобы сотрудники ГРУ посетили штаб-квартиру DIA на базе ВВС Боллинг в Вашингтоне. Старшие сотрудники DIA пришли в ярость, и идея умерла быстрой смертью. Внутри А, члены контрразведывательной секции русского были опасения, что русские «повернули» Флинна, потому что он толкал так тяжело для сотрудничества с ГРУ, несмотря буквально десятилетий опыта, который предостерег от it.2
Мигалки были не только в АСВ. Бывший директор Национальной разведки Джеймс Клэппер сказал NBC News в июне 2018 года, что предупреждал Флинна о сотрудничестве с ГРУ. Он беспокоился, что Флинн «мог поддаться» дружелюбию российских разведчиков, когда Флинн проигнорировал этот совет3. Тем не менее, Флинн настаивал на расширении сотрудничества с Москвой. После поездки он попросил поделиться информацией с Россией и специально приехал в Контртеррористический центр DIA (ранее JIATF-CT), чтобы подготовить некоторые отчеты и брифинги на уровне, «доступном для России» (REL RUS). Сотрудники АСВ коллективно закатили глаза. Они обратились к своим компьютерам, собрали воедино информацию из открытых источников, собранную из телевизионных и новостных репортажей, проштамповали ее «РЕЛ РУС» и отправили в отдел распространения информации за рубежом для проверки. Таким образом, DIA предоставило информацию в соответствии с пожеланиями Флинна, но не придало ГРУ ничего существенного.
Генерал Флинн неоднократно нарушал протоколы и правила, особенно в отношении секретной информации и личной безопасности. Самым вопиющим было установка подключения к частному компьютеру в его офисе в Пентагоне и обмен конфиденциальной информацией с не прошедшими проверку иностранными гражданами в Афганистане. Эти красные флажки безопасности предполагали кого-то, кто был бы готов тайно встретиться с офицерами разведки, если бы считал, что он был прав, а все остальные были неправы, о чем многие предупреждали его с русскими4.
7 августа 2014 года по настоянию президента Барака Обамы Флинн ушел из АСВ. Его прощальные комментарии включали: «Жизнь подобна серфингу по волне. Вы не можете изменить то, как разбивается волна, но вы, безусловно, можете изменить то, как вы на ней катаетесь ». Он ушел в отставку под сильным давлением Белого дома из-за своих иррациональных заговоров и подозрений Белого дома в его причастности к российской разведке. Ему пришлось уйти в отставку, иначе Обаме пришлось бы публично уволить его5.
Его личная ненависть к Обаме приведет Флинна к Дональду Трампу. Флинн впервые встретился с Трампом в августе 2015 года. Два месяца спустя он удивил всех в разведывательном сообществе, появившись на RT в дискуссии об Америке; два месяца спустя он присутствовал на гала-вечере, посвященном десятой годовщине RT6. Путин был сфотографирован за столом; Флинн сидел справа от него, а лидер американской Партии зеленых Джилл Стейн - с другой. Как отмечалось ранее, это стало сигналом для российских вооруженных сил, что Флинн находится в кармане Путина; любой специалист разведки знал бы, что это была цель обеда, и никогда бы не присутствовал на таком мероприятии. Не Майкл Флинн. В своей речи на торжественном мероприятии Флинн говорил о терроризме в Сирии и гражданской войне и поблагодарил Путина за широкомасштабные бомбардировки Сирии российскими войсками. Он говорил о внешней политике России, но не стал поддерживать критику Обамы безжалостной помощи России Асаду, помогая им совершать массовые убийства7.
На протяжении 2016 года неназванные российские официальные лица полагали, что они установили прочные отношения с Флинном и могут использовать его для влияния на Дональда Трампа и его кампанию. Официальные лица Обамы считали его угрозой национальной безопасности, но Флинн продолжал оставаться главным советником Трампа по внешней политике и национальной безопасности8.