Еще будучи в Лицее, он был «частым гостем», как он рассказывает, в «артели», устроенной И. Г. Бурцовым (декабристом) в гусарском полку, а затем стал членом «Союза благоденствия». Вступление в тайное общество заставило его строже взглянуть на себя. Он как будто вырос в собственных глазах. Между тем Пушкин после лицейского затворничества увлекся полученной свободой и предался удовольствиям светской жизни. Казалось, он совсем забросил серьезные занятия: мало кто замечал ту внутреннюю творческую и умственную работу, которая шла в нем, несмотря на рассеянный образ жизни. Не замечал этого и Пущин. Строгий к самому себе, он так же строго судил и своего друга. Он откровенно, по старой лицейской привычке, выговаривал ему, например, за то, что он будто бы «вертится» среди знати. Пушкин не оправдывался, не спорил — он только бросался его щекотать, что всегда делал, когда видел, что возражать бесполезно: все равно не переубедишь. Потом, вспоминая обо всем этом в своих записках, Пущин сам признавал, что был слишком придирчив. «Видно, нужна была и эта разработка, — писал он, — коловшая нам, слепым, глаза».
Участие в тайном обществе положило между ним и Пушкиным известную преграду, мешавшую полной откровенности. Пушкин замечал, что «Жанно» что-то от него скрывает, и догадывался, в чем дело. Со своей стороны, и Пущину неприятно было молчать о благородных целях, которым он посвятил всю свою жизнь, и он не раз думал о том, чтобы принять Пушкина в тайное общество. Почему это не осуществилось, Пущин откровенно рассказывает в своих записках.
В мае 1820 года Пушкин был сослан на юг, и друзья расстались на целых пять лет. Они свиделись только зимой 1825 года, когда Пущину удалось навестить Пушкина в новом месте его ссылки, в Михайловском. Это было последнее свидание друзей перед вечной разлукой. День, проведенный вместе в Михайловском, запечатлелся в их памяти до конца жизни. Этот день — 11 января 1825 года — подробно, с любовью описан Пущиным в его записках.
Многое изменилось в положении обоих друзей за пять лет, прошедших до этой встречи. Пушкин был уже знаменитый поэт. В тиши Михайловского вполне созрел его гений. Он работал здесь над своими главными созданиями — «Борисом Годуновым» и «Евгением Онегиным», изучал историю, записывал народные сказки и песни. Перед ним вставал вопрос о роли народной массы в революции, о значении «мнения народного» — вопрос, о котором мало думало большинство декабристов.
Пущин же в это время успел преобразиться из блестящего гвардейского офицера в скромного судейского чиновника. В 1823 году он бросил военную службу и по примеру поэта-декабриста Рылеева, служившего в суде, занял судейское место в Уголовной палате — сначала в Петербурге, а потом в Москве. По тем временам это был гражданский подвиг, так как дворяне смотрели на судейских чиновников с презрением. В суде служили люди неродовитые, бедные, необразованные, жившие взятками. А Пущин принадлежал к знатной дворянской фамилии: его дед был адмирал екатерининских времен, отец — генерал-лейтенант.
Задачей Пущина было облагородить судейское ведомство, искоренить взятки, защитить простой народ от притеснений. Во всем этом сказались принципиальность Пущина и его благородный характер. Пушкин гордился подвигом своего друга. В черновом наброске стихотворения «19 октября» (1825) он писал:
Теперь, в Михайловском, Пущин больше не опасался сказать Пушкину о существовании тайного общества, потому что все равно Пушкин, находившийся в ссылке, под надзором, не мог бы принять в нем участия. Вероятно, Пущин тогда же сообщил ему о предстоящем восстании, которое намечалось на лето 1826 года. Этим, может быть, и объясняется предсказание Пушкина в стихотворении «19 октября»:
