Вступая в разговор, Максим любил выражаться энергично, брать быка за рога, ибо понимал, что очам опасно слишком сильное зрение, языку — воздержание, телу — порабощение. Иногда сочинение начинается причитанием, словно услышанным на паперти: «Горе мне, окаянному, горе мне, увы мне, увы…» Его сравнения запоминаются и входят в речь: как пчела падает на многоразличные цветы, собирая сладость медвяную, так поступает и тот, кто занимается почитанием книг. Горечь и скудость жизни скрашивалась, когда перед глазами склонившегося над столом возникали мысленные картины рая, в котором пребывал Адам, испытывая несказанные душевные и телесные радости. Некий друг, «рачитель книжный», поинтересовался, что такое «акростих», — дается подробное объяснение. Иногда возникали совершенно неожиданные вопросы. Есть сочинение, адресованное царю Ивану Васильевичу, «…о еже не брати брады». Задолго до тех лет, когда Петр I начнет насильственно лишать бояр бороды, о волосах на подбородке и щеках размышлял Грозный. Максим Грек доказывал, что в человеке все необходимо — и борода растет не зря, она «умышлена была премудрейшим хитрецом богом» и не только для того, чтобы различать женский пол и мужской, но и для «честновидного благолепия лиц наших». Но одно утверждение, что с бородой человек выглядит красивее, представлялось Максиму легковесным, и поэтому автор делает ссылки на священное писание. Так книжность соотносилась с бытом.
Работая над исправлением книг и всевозможными переводами, споря с окружающими о смысле, точности, звучании слов и оборотов, Максим постоянно раздумывал о языке и его особенностях. Называя себя на тогдашний манер философом, святогорец был на деле многоязычным знатоком, свободно владевшим греческим, итальянским, латинским, церковнославянским языками. Московиты с жадностью вчитывались в вышедшие из-под его пера трактаты по грамматике, показывавшие связь ее с риторикой и философией. Грамматику, считая «царицей наук», предуведомлением философии, Максим делил на четыре части — орфографию, этимологию, синтаксис и просодию. До Максима образованные люди в Москве пользовались руководством, пришедшим давным-давно из Сербии, но оно было очень редко, да и не отвечало на современные вопросы, встававшие то и дело перед разраставшимся племенем славянских «описателей». Знаменитое послание свое «О грамматике» Максим Грек начал торжественно: «Грамматика есть… учение зело хитро и еллинех, то бо есть начало входа их к философии и сего ради немощно есть малыми речами и на мало время разумети силу ея…» Потом он увлеченно говорит, что если в самом деле желаешь «дойти до конца премудрого сего учения», то «поди сиди у меня» год-другой, покинув городские стены и всякое житейское попечение. Таким образом он давал понять, что наука, занятия ею требуют предельной сосредоточенности умственных и физических сил, несовместимы с суетой.
В других трудах Максим Грек, также тщательно подчеркивая пользу грамматики, ссылается не только на общераспространенные имена Златоуста и Иоанна Дамаскина, что подобны солнцу, но и восхищенно цитирует Аристотеля и Вергилия. Необычайно интересно «Толкование именам по алфавиту», написанное в ответ на вопросы любознательного человека. От этого словарика, содержащего около трехсот истолкований греческих, латинских и еврейских имен, начинает свою родословную многочисленное семейство русских «толковников». Вот начало словаря, составленного Максимом: «Ангел — вестник, Агафангел — благий вестник, Агав — светел, Агафов — благ…» Зачин, сделанный Максимом Греком, долго помнился, сохранилась рукопись семнадцатого столетия «Книга, глаголемая Лексис, сиречь неведомые речи, перевод Максима Грека от иноверных на русский язык право». Заботясь «о книжном исправлении», святогорец создавал своего рода критическую филологию — в ней остро нуждалась российская письменность.
Крепнувшая Русь тянулась к знаниям, и по монастырям, градам и весям бродило тогда немало иноземцев, выдававших себя среди легковерных за знатоков книжной мудрости. Были среди них вральманы шестнадцатого века, которые пускали пыль в глаза, туманили «простецов» разными приемами, морочили мирян и обирали встречных. Хорошо зная об этом, Максим написал сочинение «О пришельцах-философах», разъясняющее, как отличить подлинных знатоков греческого и латыни от шарлатанов. По его мысли, следует дидаскалам (учителям-странникам) дать прочесть стихи — гекзаметры и пентаметры, — заставить перевести и дать объяснение. Это своеобразное руководство было сопровождено точным переводом и истолкованием. Таким образом можно было проверить знание дидаскала. Если последний сделает то, что от него требуется, — почет ему и любовь. И следует неожиданное добавление, вызванное раздумьями над собственной судьбой: «Гостю почесть, что воля. А ще ли неволя гостю, то есть пленник, а не гость». Многого стоит этот вздох человека нелегкой судьбы…