В феврале 1822 г. Кипренский уезжает из Рима во Флоренцию, в марте того же года – в Париж, а в августе – в Петербург. Перед отъездом Кипренский обратился к кардиналу Э. Консальви, государственному секретарю Папской области, пользовавшемуся неограниченным доверием престарелого Папы Пия VII, с просьбой поместить его юную воспитанницу Мариуччу, которая позировала ему для некоторых картин (и на которой он через несколько лет женится), в монастырскую школу с полным пансионом.
На Форуме Траяна (фото XIX в.).Во Франции Кипренский скучает по Италии и Риму. Летом 1822 г. он писал из Парижа своему другу – скульптору С. Гальбергу:
«Я бы лучше выбрал 12 тысяч доходу годового жить в Риме, нежели два миллиона жалованья, чтобы жить в Париже».
Через несколько лет, в конце 1828 г., Кипренский покидает Францию: сначала он живет в Риме, потом в Неаполе, с весны 1832 г. – снова в Риме. Летом 1832 г. он выставляет в галерее на Piazza del Popolo восемнадцать картин, написанных в Италии. Биограф художника В. Толбин пишет о тогдашнем Кипренском в Риме:
«Всегда деятельный, всегда готовый на помощь и поощрения, нередко он обегал весь Рим, чтобы посмотреть на что-нибудь новенькое и изящное, чуть лишь до него доходили слухи. С карманами, наполненными кренделями и сухариками, которыми он имел обыкновение кормить голодных римских собак, пренебрегаемых своими хозяевами, Кипренский являлся на чердак какого-нибудь неизвестного художника и, заметив в нем признаки таланта, помогал и словом и делом. Известность о его добродушии и готовности служить всякому, чем он мог, сопровождала Кипренского из Петербурга в Италию, и многие письма, оставшиеся в его бумагах, писанные к нему из Женевы, Лозанны, Парижа и Германии, в которых, с полною уверенностью на его помощь, рекомендовались ему молодые художники, свидетельствуют о его бескорыстном расположении к добру».
В 1833 г. Кипренский пишет в Риме новые работы, подтверждающие его славу «русского Ван Дейка», – портреты датского скульптора Бертеля Торвальдсена и братьев-князей Ф. А. и М. А. Голицыных. Популярность Кипренского в Риме опять растет; о нем складывают анекдоты, один из которых приводит Толбин:
«Однажды баварский король, путешествовавший по Италии и бывший в Риме во время пребывания там Кипренского, пожелал, как и все известные путешественники, посетить мастерскую знаменитого русского портретиста. Не застав Кипренского дома, король, в знак своего особого внимания, оставил ему свою карточку. Прочтя на ней „Roi de Baviere“ ‹король Баварии›, Орест Адамович почел обязанностью отплатить визитом за визит и именно так же, в то самое время, когда он был уверен, в свою очередь, не застать короля. Поводом к такому неудачному выбору посещения было только одно желание также оставить свою карточку. На ней Орест Адамович, под подписью очень обыкновенною „Oreste Kiprensky“, горделиво прибавил „Roi des peintres“ ‹король художников›».
В своих мемуарных «Записках» работавший в Риме русский художник-гравер Федор Иордан (будущий ректор Академии художеств) вспоминал о Кипренском в Риме начала 30-х годов:
