В 25 лет он был уже лейтенантом в отряде стрелков, служивших Генуэзскому Дожу. Две республики враждовали между собой за первенство на севере Италии. Кампобассо сражался с венецианцами, незадумываясь истребляя своих соотечественников, воевал в Ломбардии, грабя приграничные села. Наконец генуэзкому дожу надоел кондотьер, на которого поступало множество жалоб, повествующих о его своевольстве, и графу пришлось искать нового хозяина. Капитан предложил свои услуги савойскому герцогу, который расширял свои владения в Италии и нуждался в услугах такого беспринципного человека, каким был Николо Кампобассо. Теперь итальянский кондотьер убивал генуэзцев, которым раньше служил, делая это с удовольствием, мстя им за то, что он был выгнан из владений генуэзского дожа. Его отряд состоял из отборных головорезов и отличался особой жестокостью и грабежами.
Спустя год, в 1464 году, он был направлен в Дижон с группой савойских дворян. Возглавлял их сын герцога, в задачу Кампобассо входила охрана посольства. В столице бургундского государства он познакомился с наследником герцога Филиппа Доброго графом де Шароле, Карлом, которого звали «Смелым». Итальянец постарался преподнести себя Карлу, который был храбрым воином и постоянно участвовал в войнах. Он сумел увлечь графа рассказами о своих подвигах, представив себя в качестве бесстрашного воина. Карл Смелый купился на его удочку и предложил Николо Кампобассо вступить в его армию. Кондотьер не возражал, но просил уладить дело с герцогом Савойским, у которого он официально состоял на службе. Сын герцога не смог отказать могущественному Карлу Смелому и отпустил Кампобассо на службу бургундцам. Костяк его отряда последовал за своим начальником.
В 1465 году он участвовал в битве при Монлере, под знамёнами Карла Смелого и его сторонников, создавших Лигу Общественного Блага, против французского короля Людовика XI, потерпевшего в ней поражение и вынужденного заключить мир в Конфлане, закрепив ряд крепостей на Сомме и графства Булонь, Понтэ и Гиень за Карлом Смелым.
Он часто менял своих хозяев, предпочитая преданности — деньги.
Он помогал наследнику бургундского престола усмирять голландские провинции, беспощадно грабя население. Отряд Кампобассо вырос до тысячи итальянских стрелков. Многие его соотечественники стремились попасть в отряд кондотьера, рассчитывая на хорошие деньги и возможность безнаказанно поживиться за счёт грабежей. Состояние Николо преумножалось.
После смерти Филиппа Доброго и восшествия на бургундский престол Карла Смелого, Кампобассо стал любимцем герцога, которого он предал десять лет спустя. Он получил земли от своего благодетеля, которые приносили ему приличный доход, собирался жениться на богатой наследнице. Все рухнуло с началом войны со швейцарцами. Николо не ожидал, что герцог может потерпеть поражение.
После гибели в битве при Нанси Карла Смелого, которого он предал, не прийдя со своим многочисленным отрядом на поле битвы, Николо бежал из страны. Бургундские дворяне, сплотившиеся вокруг Марии, дочери герцога, не простили ему измены. Он лишился своих земель и замков. Кондотьер попытался предложить свои услуги королю Франции Людовику XI, но они были отклонены по совету графа де Кревкера, который перешёл на службу французскому королю и ненавидел хитрого и изворотливого итальянца. Король очень уважал графа де Кревкера и прислушивался к его мнению. Кампобассо завидовал храброму и прямому графу, назначенному королём губернатором Ла-Рошели.
Николо пытался обратиться к сыну императора Священной Римской Империи Максимилиану Габсбургу, ставшему мужем дочери Карла Смелого, Маргариты, в 1477 году. Но овдовевший, пять лет спустя после женитьбы, эрцгерцог, отверг предложение графа поступить к нему на службу, не веря в его благородство, будучи много наслышан о его предательствах.
В итальянских государствах в его услугах не нуждались, зная его предательскую натуру и ему не оставалось выбора, как попытать счастья в германских землях, состоящих из множества самостоятельных государств. Он переходил от одного правителя на службу к другому, поставив своей целью скопить любым путём денег. Его отряд, попросту превратился в шайку жадных головорезов, грабя население мелких немецких государств. Его отряд был разбит саксонскими ландскнехтами и в беспорядке рассеялся, оставив своего предводителя с небольшой кучкой людей.
Все, что он скопил путём грабежей, измен и предательств, было похищено у него его же солдатами, которые бросили его умирать на дороге, мечущегося в лихорадке. Он сумел выжить, но о новой службе мечтать не приходилось. От всего его былого богатства осталась стальная пластина, которую не тронули, ограбившие его солдаты, сочтя её не имеющим ценности предметом.
Он сумел добраться до Баварии, где жила его родная сестра, с которой он не виделся многие годы. Муж сестры был добрым христьянином и оказал приют графу Николо в своём доме. Бывший кондотьер хотел даже устроиться на службу баварскому правителю, но получил отказ.