На должности дипломата Кутузов пробыл недолго – до 1794 года, а затем его назначили директором Сухопутного Кадетского корпуса, где он руководил обучением и воспитанием будущих офицеров русской армии. Кутузов сам читал офицерам лекции по военной истории, впервые ввел в корпусе преподавание тактики. Одновременно Кутузов исполнял должность командующего сухопутными войсками в Финляндии.
После смерти Екатерины II на престол вступил Павел I, который завел в русской армии прусские порядки. Многие офицеры, воевавшие еще под началом Суворова, тогда подали в отставку. В годы недолгого правления Павла Кутузов был послан с дипломатической миссией в Пруссию, а затем назначен на должность литовского генерал-губернатора. Тогда же он был произведен в чин генерала от инфантерии и награжден орденом Св. Андрея Первозванного.
При восшествии на престол Александра I Михаил Илларионович, как и многие суворовцы, находился не у дел. Около года он исполнял обязанности генерал-губернатора Санкт-Петербурга, но император остался им недоволен за «неисправности в полицейской службе». В августе 1802 года Кутузов был уволен «по прошению», но на самом деле его просто удалили из Петербурга.
Однако его «отдых» был непродолжительным. В 1805 году Кутузов вновь был призван на службу и назначен главнокомандующим русской армией, направленной на помощь Австрии. Армия Кутузова насчитывала всего 50 тысяч солдат, но именно ей пришлось из-за разногласия с австрийским командованием выдерживать основную тяжесть борьбы. Капитуляция австрийцев под Ульмом поставила русскую армию лицом к лицу с вдвое превосходящим по численности противником.
Александр I и австрийский император Франц требовали от Кутузова защищать Вену, но он отказался это делать, так как армия не имела достаточно сил. Перед ним стояла задача сохранить войска во что бы то ни стало.
Дабы избежать окружения, Кутузов решил отвести армию, и 13 октября двинулся из Браунау к Ольмюцу, ведя арьергардные бои и отражая удары французов с флангов. Наполеон дал Кутузову возможность перейти на левый берег Дуная и взорвать за собой мост. Но на этот же берег за Кутузовым успел перейти корпус генерала Мортье. В результате французы оказались против русской армии без поддержки главных сил. Французский корпус был разгромлен, и только героизм французских солдат и личное мужество спасли Мортье от плена.
20 ноября 1805 года в районе Аустерлица произошло сражение между русской и французской армиями. План сражения был составлен австрийцем генералом Вейротером, руководил сражением сам Александр I, Кутузов же являлся лишь номинальным главнокомандующим. Расчет Александра I был прост: в случае победы он заслуживал славы, но в случае поражения за это должен был отвечать Кутузов. Аустерлиц для русской армии закончился поражением.
14 декабря 1805 года Австрия заключила с Наполеоном невыгодный для себя мир. Выполняя условия перемирия, Кутузов занялся выведением русских войск с территории Австрии.
24 февраля 1806 года Александр I пожаловал Кутузова орденом Св. Владимира 1-й степени, но Михаил Илларионович понимал, что результат сражения лишил его расположения императора. Александр направил Кутузова в Киев, на должность генерал-губернатора, а в 1808 году на русско-турецкую войну, командиром корпуса Молдавской армии, где главнокомандующим был генерал-фельдмаршал А.А. Прозоровский. После неудачного штурма Браилова отношения между Кутузовым и Прозоровским обострились. Главнокомандующий обвинил в неудаче подчиненных, Кутузов же видел причины в неумелых действиях самого Прозоровского. Последний добился удаления Кутузова из армии. Михаил Илларионович был назначен литовским военным губернатором и 16 июня 1809 года отправился в Вильно.
Через две недели Прозоровский умер, а командующим Молдавской армией стал П.И. Багратион. Однако кампания 1809 года не принесла положительных результатов. Новым командующим был назначен граф Н.М. Каменский II, отличившийся в только что закончившейся шведской войне. Вскоре он тяжело заболел, и тогда Александр I назначил командующим Кутузова.
Назначение не обрадовало старого полководца, но 1 апреля Кутузов вступил в командование армией. Изучив положение дел, оставленных ему предшественниками, Кутузов решил не ограничиваться обороной Дуная, а наступать от Рущука. Слабость Молдавской армии полководец видел в раздробленности войск. Поэтому он решил уничтожить крепости Никополь и Силистрию, взорвав их, а у Рущука планировал собрать 35 батальонов пехоты. Его план войны с Турцией состоял в том, чтобы не действовать против неприятеля всей массой сил. Отряды русских могли вести боевые действия в одиночку, не имея между собой никакого сообщения Кутузов также отмечал что «всякое новое действие приводит турок в такое смятение», что нельзя угадать, какие они допустят ошибки. Успех, по мнению Кутузова, зависел не от многолюдности, «но от расторопности и бдительности командующего генерала».