«Род князей Оболенских представляет одну из самых замечательных отраслей потомства Рюрика. В XV и XVI столетиях ни один род не выставил, сравнительно с ним, столько замечательных деятелей как на административном, так и в особенности на военном поприще», – так в начале ХХ века писал об этом древнейшем роде историк Власьев.
Князья Оболенские являются потомками князей черниговских, а фамилия их пошла от названия города Оболенск, который получил в удел князь Константин Юрьевич – родоначальник рода. Сам он был внуком Михаила Всеволодовича Черниговского, и герб Черниговского княжества – черный коронованный орел с распростертыми крыльями и золотыми лапами, держащий в левой лапе золотой крест – вошел составной частью в герб рода Оболенских.
В 1368 году на Оболенск напал литовский князь Ольгерд. Город был захвачен и отошел к Литве, а князь Константин Оболенский погиб в битве на реке Холхне, защищая свои земли. Сыновья его, не желая подчиниться Литве, перешли на службу в Москву и были приняты там с почетом. Они участвовали в походе 1375 года, предпринятом Дмитрием Донским против Твери, и в 1380 году сражались вместе с ним на Куликовом поле.
Князья Оболенские не раз отличались на поле брани, помогая великим московским князьям в борьбе с недругами. Следующее поколение Оболенских активно поддерживало великого князя Василия Васильевича Темного в долголетней борьбе с князем Дмитрием Шемякой. В этот период особенно прославился Василий Иванович Оболенский-Косой. В 1443 году под Переяславлем Рязанским он разбил войска золотоордынского царевича Мустафы и возвратился в Москву с большим числом пленных. Через два года, будучи наместником Мурома, Василий Иванович пленил мурзу Бегича, который поддерживал Дмитрия Шемяку. А самого Шемяку он разбил под Галичем в 1450 году, когда командовал войсками великого князя. Василий Иванович Оболенский-Косой окончил жизнь в монастыре, приняв постриг под именем Варсонофия.
Сын его, Иван Васильевич, прозванный Стрига, участвовал в освобождении великого князя Василия II, взятого в плен Шемякой в 1446 году. Спустя три года он в качестве воеводы защищал город Кострому от войск Шемяки. После смерти Василия II он верой и правдой служил его сыну – Ивану Васильевичу. По его приказу он ликвидирует отряды казанцев, разбойничавших в районе Костромы. Псковичи несколько раз просили великого князя Ивана III дать им Ивана Стригу-Оболенского в наместники. «У себя надоб», – отвечал великий князь, отказывая просителям.
В 1471 году Иван Стрига участвовал в походе великого князя Ивана III на Новгород, возглавляя татарскую конницу. Потом воевал с царевичем Ахматом, отражая его набеги на русские земли. В период нового похода на Новгород, в 1478 году Иван Стрига был назначен одним из главных воевод, а подчинив новгородцев, он был оставлен великим князем наместником города.
Старший из сыновей Ивана Стриги, Василий Большой, посвятил себя монастырскому служению, приняв имя Вассиана (Иосифа). Был он архимандритом Симонова монастыря, а в 1506 году он избирается архиепископом Ростовским.
В конце XV века род распался на значительное число самостоятельных линий, дав начало новым княжеским родам. Князья Оболенские стали родоначальниками Долгоруковых, Репниных, Щербатовых и многих других знаменитых фамилий, которые приняли в качестве основной фамилии прозвания князей-родоначальников.
Наибольшей славы князья Оболенские достигают в период правления великого князя Василия III и в малолетство Ивана IV в лице представителей линии Оболенских-Телепневых. Родоначальниками этой линии стали князья Василий и Федор, получившие прозвание Телепень. И хотя эта родовая ветвь просуществовала очень недолго, но за короткий срок дала несколько видных военных деятелей, а один из ее представителей даже стоял во главе правления. Речь идет о князе Иване Федоровиче Овчине, отец которого имел два прозвания – Телепень и Овчина, а сын уже стал именоваться тройной фамилией – Иван Федорович Овчина-Телепнев-Оболенский. В годы правления Ивана III он занимал высокие должности и оказывал влияние на государственные дела. А в 1533 году, когда великая княгиня Елена Глинская стала регентшей при малолетнем сыне Иване IV, Иван Федорович Овчина стал самым близким ей человеком и возглавил ее правительство. В этот период при его руководстве были проведены мероприятия по централизации государственного управления, в том числе и монетная реформа, был подавлен мятеж удельного князя Андрея Старицкого. Овчина-Телепнев принимал участие в дипломатических переговорах и в военных походах. Со смертью Елены Глинской (1538) он был заключен в тюрьму своими политическими противниками, которых имел множество за проведенные им ранее репрессии. В тюрьме он скончался или, что вероятнее, был убит.
Оболенские сильно пострадали в годы правления Ивана Грозного. Казни царя заметно ослабили род, значительно уменьшив число его представителей. Теперь они должны были уступить место новым родам, выдвинувшимся в конце правления Ивана Грозного.
