Вне большой политики Черчилль снова занялся журналистикой, написал исследование «История народов, говорящих на английском языке», составил жизнеописание своего знаменитого предка – первого герцога Мальборо, выступал с лекциями в Америке. Предвидя новую угрозу Англии со стороны Германии, Черчилль начинает активно выступать по этому вопросу. Нужно отдать ему должное: он проявил тонкую политическую интуицию и прозорливость. В своих выступлениях он делал акцент на укрепление английской авиации, поскольку Англия отделена от континентальной Европы проливом Ла-Манш – внушительной водной преградой. Следовательно, Германия для основного удара будет использовать авиацию, которую успешно развивает, и для укрепления обороноспособности страны Англии нужно начать скорейшее перевооружение своего воздушного флота.
В 1937 году с поста премьера по состоянию здоровья уходит Болдуин. Его место занимает Невиль Чемберлен. К этому времени, благодаря своим выступлениям, Черчиллю удается восстановить политическую репутацию. Между ним и Чемберленом начинается борьба по вопросам внешней политики. Курс Чемберлена, его политика соглашения с Германией и ее умиротворение за счет других стран дала возможность Гитлеру к лету 1940 года захватить Центральную и Западную Европу. Для Чемберлена это означало провал, и единственным лидером, способным возглавить страну в это крайне тяжелое время, стал Уинстон Черчилль. Последующие годы Второй мировой войны были его звездным часом в политике. Он стал премьер-министром, получив наконец-то высшую власть.
Первыми его шагами в новой должности были решительное отклонение каких-либо идей о мире с Германией и установление связей с США и СССР как возможными союзниками в войне против фашизма. Он хотел добиться разрыва договора о ненападении между Германией и СССР, ведя с этой целью тайную переписку со Сталиным. Черчилль предупреждал Сталина о готовящемся ударе со стороны Германии, а начало Великой Отечественной войны дало Черчиллю мощного союзника в лице России. Когда же Черчилля спросили, как он, ярый борец с большевизмом, может изменить своим принципам и ратовать за оказание поддержки Советскому Союзу, тот ответил, что принципов он не менял и главное для него теперь – уничтожение Гитлера. Никто другой в Англии не был таким упорным и последовательным врагом Советского Союза, как Уинстон Черчилль, но он решился на этот поворот, потому что другого выхода из того положения, в котором оказалась его страна весной 1941 года, не было. В мае 1942 года был подписан союзнический договор между Англией и СССР. Черчилль торжествовал: теперь было ясно, что, получив в качестве союзников СССР и США, Англия имеет реальные шансы на победу в этой войне. Правительство Черчилля взяло курс на преимущественное использование английских вооруженных сил в районе Ближнего Востока и Средиземного моря. Там оно вело войну за свои интересы. Задача разгрома войск вермахта на территории Европы была возложена на Советский Союз. Вопрос об открытии второго фронта в Европе неоднократно ставился советским руководством, начиная с 1941 года, но Черчилль упорно отказывался удовлетворить это требование. Когда же ему стало ясно, что Россия выйдет из этой войны не обессиленной, а даже укрепленной в военном и политическом отношениях, он начал предпринимать шаги по предотвращению опасности распространения коммунистического влияния на европейские страны, и теперь второй фронт оказался как раз к месту.
Летом 1943 года после битвы на Курской дуге Красная армия начала стремительно продвигаться на запад. Такой поворот событий поставил вопрос об открытии второго фронта в иную плоскость, и на конференции в Тегеране в конце ноября 1943 года было принято окончательное решение о вторжении англо-американских войск в Западную Европу в мае 1944 года.
В годы войны Черчилля нередко упрекали в том, что он быстро стал «диктатором», сводя заседания Кабинета министров к принятию и одобрению своих собственных решений. Он сосредоточил в своих руках три ключевые должности – премьера, министра обороны и лидера палаты общин, а также вникал в большинство внешнеполитических проблем. За годы войны он вел обширную переписку с главами иностранных государств, послав более 900 телеграмм только президенту Рузвельту. Он перевел работу правительства на военный режим и сам работал до поздней ночи. Черчилль понимал временность военного союза с Россией, поэтому еще в меморандуме 1942 года он подробно дал схему будущего военного союза (НАТО) и назвал цели этой организации. Правда, честь создания НАТО отдают Бевину. Черчилля же, бесспорно, признают отцом холодной войны.