Ее театральная карьера складывалась отлично. Первой большой ролью Кшесинской стала партия Мариетты-Драгониаццы, главная в балете «Калькабрино», затем была партия Авроры в «Спящей красавице». Критики хвалили дебютантку за смелый и техничный танец, но самой Кшесинской было ясно, что ее техника отстает от виртуозного совершенства Брианца и Леньяни. Тогда Матильда, не прекращая занятий с Иогансоном, начала брать уроки у итальянского танцовщика и педагога Энрико Чекетти. Это позволило ей не только приобрести совершенную технику, свойственную итальянкам, но и обогатить ее лиризмом, естественностью и мягкостью, характерными для русской классической школы. К этому добавились пантомимический талант, унаследованный от отца, и драматизм, позаимствованный у Вирджинии Цукки. В таком виде талант Кшесинской лучше всего соответствовал классическому балету конца девятнадцатого века и именно в нем смог развиться наиболее полно.
У нее не было многих качеств, присущих ее современницам и соперницам по сцене: ни красоты Тамары Карсавиной и Веры Трефиловой, ни утонченности и легкости гениальной Анны Павловой. Кшесинская была небольшого роста, крепкая, темноволосая, с узкой, затянутой в корсет талией и мускулистыми, почти атлетическими ногами. Но она обладала неисчерпаемой энергией, пикантностью, затмевающим всех блеском, шиком, несомненной женственностью и непреодолимым обаянием. У нее были превосходные, очень красивые зубы, которые Матильда постоянно демонстрировала в сияющей улыбке. Несомненными козырями были и врожденный практицизм, сила воли, удачливость и фантастическая работоспособность.
Роман Кшесинской закончился в 1894 году в связи с помолвкой наследника. О ней было объявлено 7 апреля 1894 года.
Приближались коронационные торжества, Императорский театр распределял роли для предстоящего парадного спектакля в Москве, а ей никакой роли в балете Дриго «Жемчужина» не предложили вовсе. Для самолюбивой артистки это было невыносимо. Она рассказала о своем горе великому князю Владимиру Александровичу. Вот как вспоминала Кшесинская о тех событиях: «Дирекция Императорских театров получила приказ свыше, чтобы я участвовала в парадном спектакле на коронации в Москве. Моя честь была восстановлена, и я была счастлива, так как я знала, что это Ники лично для меня сделал. Дирекция своего прежнего решения не переменила бы… Я убедилась, что наша встреча с ним не была для него мимолетным увлечением, и он в своем благородном сердце сохранил уголок для меня на всю свою жизнь.»
Когда пришел «приказ свыше», балет «Жемчужина» был почти полностью готов, все роли распределены и срепетированы, но для того, чтобы включить Кшесинскую в этот спектакль, композитора Дриго срочно обязали написать новую музыкальную партию, а великому балетмейстеру Петипа пришлось ставить для нее специальное па-де-де. Понятно, что такие выходки быстро создали Кшесинской соответственную репутацию.
Интересно, что именно Кшесинская лучше всех поняла характер своего друга. Много лет спустя она писала: «Для меня было ясно, что у Наследника не было чего – то, что нужно, чтобы царствовать. Нельзя сказать, что он был бесхарактерен. Нет, у него был характер, но не было чего-то, чтобы заставить других подчиниться своей воле. Первый его импульс был всегда правильным, но он не умел настаивать на своем и очень часто уступал. Я не раз ему говорила, что он не сделан ни для царствования, ни для той роли, которую волею судеб он должен будет играть. Но никогда, конечно, я не убеждала его отказаться от Престола…»
Николай перед женитьбой поручил ее заботам своего друга и двоюродного брата, великого князя Сергея Михайловича. Тот стал не только официальным «покровителем» Матильды на следующие несколько лет, но и ближайшим ее другом.
В ноябре 1895 года Кшесинская получила давно заслуженное звание балерины, которое присуждалось лишь лучшим танцовщицам труппы. Но она выдвинулась не только благодаря благосклонности царской фамилии. Она была действительно чрезвычайно талантливой танцовщицей, с огромным упорством работавшей над собой. Любившая повеселиться и развлечься в свободное время, обожавшая приемы, балы и карточную игру, перед выступлениями Матильда преображалась. Вот как вспоминала о ней Тамара Карсавина: «Она обладала удивительной жизнеспособностью и исключительной силой воли. В течение месяца, предшествующего ее появлению на сцене, Кшесинская все свое время отдавала работе – усиленно тренировалась часами, никуда не выезжала и никого не принимала, ложилась спать в десять вечера, каждое утро взвешивалась, всегда готовая ограничить себя в еде, хотя ее диета и без того была достаточно строгой. Перед спектаклем она оставалась в постели двадцать четыре часа, лишь в полдень съедала легкий завтрак. В шесть часов она была уже в театре, чтобы иметь в своем распоряжении два часа для экзерсиса и грима. Как-то вечером я разминалась на сцене одновременно с Кшесинской и обратила внимание на то, как лихорадочно блестят ее глаза.