«Приключения Гекльберри Финна», которые должны были стать продолжением «Тома Сойера», писались десять лет. В этом романе мягкий юмор уже перерастает в жесткую сатиру, поэтому не случайно автор начал с «Предупреждения»: «Лица, которые попытаются найти в этом повествовании мотив, будут отданы под суд; лица, которые попытаются найти в нем мораль, будут сосланы; лица, которые попытаются найти в нем сюжет, будут расстреляны». Гек, заскучавший в доме добродетельной вдовы, взявшей его на воспитание, становится бездомным бродягой и видит мир уже в более реалистичных, контрастных тонах, нежели Том. Юный люмпен, путешествующий в компании с чернокожим и борющийся за его свободу, оскорблял американские нравы того времени. Вскоре после издания (1885) роман изъяли из многих библиотек, как «никчемную книжонку, пригодную только для трущоб». Спустя век эту же книгу обвинили в… расизме и унижении достоинства негритянского населения, а некий член школьного совета из Чикаго даже предложил ее сжечь.
Неослабевающий интерес писателя к европейскому средневековью нашел выражение в знаменитой повести «Принц и нищий» (1882). К тому времени гордость «свободного гражданина свободной страны» трансформировалась у Марка Твена в иное чувство: он находил причины расслоения американского общества на угнетателей и угнетаемых — в средневековье, откуда вышли предки современных американцев. Аллегорический рассказ о том, как королевский отпрыск и оборванец поменялись местами, показывает условность любого социального статуса и восходит к притчевой мудрости, которую можно выразить русской поговоркой: «От сумы и от тюрьмы не зарекайся».
К средневековому циклу можно отнести и его роман «Янки из Коннектикута при дворе короля Артура» (1889). Эта пародия на средневековые рыцарские романы о короле Артуре и рыцарях «Круглого стола» подарила фантастам нашего века такой неисчерпаемый прием, как путешествие во времени (механик из штата Коннектикут получил удар по голове, потерял сознание и очнулся в далеком прошлом рядом с легендарным Камелотом).
В начале 1890-х годов двадцатилетний хартфордский период жизни Марка Твена, наполненный творческими удачами и семейными радостями, неожиданно завершился крахом. Еще в 1884 году писатель основал собственную издательскую фирму, финансировал изобретателя новой типографской машины, но все больше и больше увязал в долговой зависимости, а в 1894 году предприятие окончательно разорилось. Чтобы поправить дела, Марк Твен отправился в кругосветное путешествие, выступая с лекциями в Австралии, Новой Зеландии, на Цейлоне, в Индии и Южной Африке. После тяжелой поездки его настиг более жестокий удар — умерла любимая дочь Сюзи.
С повести «Простофиля Вильсон» (об осмеянном мудреце; 1894) в творчестве Марка Твена начался период, который можно назвать сменой вех. Он разочаровался в буржуазной демократии, отметив в записной книжке: «Большинство всегда неправо», отверг американский патриотизм, который, по его мнению, отравил сознание многих его соотечественников («…торгашеский дух заменил мораль, каждый стал лишь патриотом своего кармана», — писал Марк Твен), утратил веру в американский прогресс и особую его миссию: «Шестьдесят лет тому назад „оптимист“ и „дурак“ не были синонимами. Вот вам величайший переворот, больший, чем произвели наука и техника. Больших изменений за шестьдесят лет не происходило с сотворения мира».
Подвергая своих «корыстных, трусливых и лицемерных» современников яростной критике, он восхищался «тернистым путем» русских революционеров, о чем сообщал в письме революционеру-народнику Степняку-Кравчинскому.
На пике своих «революционных» эмоций он пишет «Личные воспоминания о Жанне д'Арк» (1896) — о мужестве французской национальной героини. Эту книгу он называл своей самой любимой работой.
С 1901 года Марк Твен начал публиковать дерзкие политические памфлеты: «Человеку, сидящему во тьме», «Моим критикам-миссионерам», «В защиту генерала Фанстона», в которых выступал против американской империалистической политики и военщины. Затем вышли «Монолог царя» (едкая сатира на русское самодержавие; 1905) и «Монолог короля Леопольда» (возмущение бельгийским колониальным режимом в Конго) и др.
«Лирическим» героем позднего Марка Твена становится Сатана, наиболее ярко представленный в повести «Таинственный незнакомец», — в его уста писатель вложил свой злой сатирический смех над человеческими обольщениями и свои мысли. Эту повесть можно считать манифестом Марка Твена, завершающим его творческую жизнь. Еще в 1899 году он писал своему другу, американскому писателю У. Д. Гоуэллсу, что намерен прекратить литературную работу для заработка и взяться за свою главную книгу: «…в которой я ничем не буду себя ограничивать, не буду бояться, что задену чувства других, или считаться с их предрассудками… в которой выскажу все, что думаю… начистоту, без оглядки…» Работа над повестью длилась до конца жизни, сохранились три ее варианта. При жизни опубликована не была.
