К юнкерскому периоду относится и его первое выступление в печати — 3 декабря 1889 года в журнале «Русский сатирический листок» появился рассказ Куприна «Последний дебют». Эта история действительно едва не стала первым и последним литературным дебютом юнкера. Позже он вспоминал, как, получив за рассказ гонорар в размере десяти рублей (для него тогда огромная сумма), на радостях купил матери «козловые ботинки», а на оставшийся рубль помчался в манеж погарцевать на лошади (Куприн очень любил лошадей и считал это «зовом предков»). Через несколько дней журнал с его рассказом попался на глаза кому-то из преподавателей, и юнкера Куприна вызвали к начальству: «Куприн, ваш рассказ?» — «Так точно!» — «В карцер!» Будущему офицеру не полагалось заниматься такими «легкомысленными» вещами. Как любой дебютант, он, конечно, жаждал комплиментов и в карцере прочитал свой рассказ отставному солдату, старому училищному дядьке. Тот внимательно выслушал и сказал: «Здорово написано, ваше благородие! А только понять ничего нельзя». Рассказ и действительно был слабый.
После Александровского училища подпоручик Куприн был направлен в Днепровский пехотный полк, который стоял в Проскурове Подольской губернии. Четыре года жизни «в невероятной глуши, в одном из пограничных юго-западных городков. Вечная грязь, стада свиней на улицах, хатенки, мазанные из глины и навоза…» («К славе»), многочасовая муштра солдат, мрачные офицерские кутежи да пошловатые романы с местными «львицами» заставили его задуматься о будущем, как задумается о нем герой его знаменитой повести «Поединок» подпоручик Ромашов, мечтавший о военной славе, но после дикости провинциальной армейской жизни решивший выйти в отставку.
Эти годы дали Куприну знание военного быта, нравов местечковой интеллигенции, обычаев полесского села, а читателю подарили впоследствии такие его произведения, как «Дознание», «Ночлег», «Ночная смена», «Свадьба», «Славянская душа», «Миллионер», «Жидовка», «Трус», «Телеграфист», «Олеся» и другие.
В конце 1893 года Куприн подал прошение об отставке и уехал в Киев. К тому времени он был автором повести «Впотьмах» и рассказа «Лунной ночью» (журнал «Русское богатство»), написанных в стиле душещипательной мелодрамы. Он решает всерьез заняться литературой, но эта «дама» не так-то легко дается в руки. По его словам, он вдруг оказался в положении институтки, которую завели ночью в дебри Олонецких лесов и бросили без одежды, пищи и компаса; «…у меня не было никаких знаний, ни научных, ни житейских», — напишет он в своей «Автобиографии». В ней же он приводит список профессий, которые пытался освоить, сняв военный мундир: был репортером киевских газет, управляющим при строительстве дома, разводил табак, служил в технической конторе, был псаломщиком, играл в театре города Сумы, изучал зубоврачебное дело, пробовал постричься в монахи, работал в кузнице и столярной мастерской, разгружал арбузы, преподавал в училище для слепых, работал на Юзовском сталелитейном заводе (описан в повести «Молох»)…
Этот период завершился выходом в свет небольшого сборника очерков «Киевские типы», который можно считать первой литературной «муштрой» Куприна. За последующие пять лет он совершает довольно серьезный рывок как писатель: в 1896 году публикует в «Русском богатстве» повесть «Молох», где впервые масштабно был показан бунтующий рабочий класс, выпускает первый сборник рассказов «Миниатюры» (1897), куда вошли «Собачье счастье», «Столетник», «Брегет», «Allez!» и другие, затем следуют повесть «Олеся» (1898), рассказ «Ночная смена» (1899), повесть «На переломе» («Кадеты»; 1900).
В 1901 году Куприн приезжает в Петербург довольно известным писателем. Он уже был знаком с Иваном Буниным, который сразу по приезде ввел его в дом Александры Аркадьевны Давыдовой, издательницы популярного литературного журнала «Мир Божий». О ней ходили в Петербурге слухи, будто писателей, выпрашивающих у нее аванс, она запирает в своем кабинете, дает чернила, перо, бумагу, три бутылки пива и выпускает лишь при условии готового рассказа, тут же выдавая и гонорар. В этом доме Куприн нашел свою первую жену — яркую, испанистую Марию Карловну Давыдову, приемную дочь издательницы.
Способная ученица своей матери, она тоже имела твердую руку в обращении с пишущей братией. По крайней мере, за семь лет их брака — время самой большой и бурной славы Куприна — ей удавалось довольно продолжительные периоды удерживать его за письменным столом (вплоть до лишения завтраков, после которых Александра Ивановича клонило в сон). При ней были написаны произведения, выдвинувшие Куприна в первый ряд русских писателей: рассказы «Болото» (1902), «Конокрады» (1903), «Белый пудель» (1904), повесть «Поединок» (1905), рассказы «Штабс-капитан Рыбников», «Река жизни» (1906).
