В июне 1795 года Парк прибыл в Гамбию, где познакомился с народами мандинго, занимавшимися возделыванием риса и одновременно посредничеством в торговле рабами, золотым песком, слоновой костью и воском.
Поднявшись вверх по течению реки до английского торгового поселения Пизания, Парк вынужден был остаться здесь до декабря, так как пошли дожди, и он заболел тропической лихорадкой. Только теперь, лежа в прогнившей хижине, измученный малярией и лишенный сна из-за невыносимого шума, поднимаемого лягушками и гиенами, он осознал, на какое опасное предприятие решился. Ему была известна судьба его предшественника майора Хаутона, отправившегося в эти края в 1790 году и убитого где-то в глубине страны. Но 24-летний Парк нашел выход из положения он начал изучать язык малинке.
В начале декабря он выступил на восток с двумя слугами-африканцами взрослым (он же переводчик) и мальчиком (через некоторое время взрослый слуга отказался идти дальше). Для себя он приобрел верховую лошадь, а для груза (припасы, безделушки и табак для обмена) - двух ослов. Парк старался проходить через местности, куда не проник еще ислам, все же несколько раз он попадал в руки мусульман.
Парк направился из Пизании вверх по течению Гамбии и повернул к верховьям Сенегала, на берегу которого расположился стоянкой 28 декабря. Оттуда он пошел дальше к северо-востоку. Парк быстро продвигался вперед, поскольку кроме двух сопровождавших, спутников у него не было, а вожди племен понемногу облегчали его багаж, взимая подорожную пошлину. Когда шотландец попал в район, где жили берберские племена, он сразу почувствовал их враждебное к себе отношение, особенно после того, как у него закончились подарки, которыми можно было откупиться. К счастью, никто из местных владык и проводников не позарился на шляпу Парка, под которой он хранил дневник.
Бесспорно, у берберов имелись все основания считать европейца шпионом, кроме того, многие из них были профессиональными разбойниками, другие действовали по заданию алчных племенных вождей. Парк же находил пропитание и крышу у людей, которые сами жили в безысходной нужде. Однажды это была негритянская рабыня, увидевшая, как он ест солому, и оказавшая ему помощь; в другой раз его спас от жажды какой-то бербер. Правда, он дал ему напиться из лохани для скота, ибо губы неверного могли осквернить любой другой сосуд. В конце концов, Парка схватили какие-то бедуины и доставили ко двору "мавританского царя", где над ним глумились и издевались как только могли.
Три месяца путешественник провел в плену.