Однако тяжелое материальное положение отца вынудило Чекановского оставить университет незадолго до его окончания. Он возвращается в Киев, где поступает работать в фирму "Сименс и Гальске", которая строила телеграфную линию из России в Индию.
Работа, связанная с частыми поездками, дает возможность проводить экскурсии и научные исследования Помимо работы на "телеграфе", Чекановский занимается систематизацией палеонтологических коллекций Киевского университета.
Однако он мечтал о далеких путешествиях и новых открытиях. Поэтому договаривается с управлением предприятия о том, что через несколько лет поедет с технической бригадой в Индию. Он надеется, что будет иметь возможность исследовать склоны таинственных Гималаев и берега легендарного Ганга. Тем временем он организует научную экспедицию в Крым, проводит геологические исследования, взбирается на горную вершину Чатыр-Дага. Следуя указаниям Бессера, Чекановский не забывает о гербарии и обогащает его ценными видами южной растительности. После двухлетнего отсутствия Александр возвращается в Киев.
За участие в польском восстании 1863-1864 годов он подвергся аресту. Из киевской тюрьмы ему удалось бежать, но его поймали, осудили на бессрочную ссылку в Сибирь и отправили пешком по этапу из Киева в Тобольск. По дороге он ухитрился собрать большую энтомологическую коллекцию определения он.
выполнял с помощью увеличительного стекла, отшлифованного им из обломка графина. На стоянках заботливо укладывал коллекцию в коробки, склеенные из различных обрывков картона и кусков фанеры.
В Томске Чекановский заболел тифом, последствием которого стало периодическое психическое расстройство ("черная меланхолия"). Чекановский остался один, без присмотра, в горячке, не имея денег и даже без одежды, так как ее сожгли. Казалось, что смерть неизбежна. Тогда он попросил отправить в Иркутск ящик с коллекцией насекомых.
Оправившись от болезни, он достиг в 1865 году Забайкалья - места ссылки, а в следующем году перебрался в Падун, в районе Братского Острога. Заключенные жили в землянках, а чтобы добыть пропитание, занимались рыбной ловлей и ставили силки на птиц и разных животных.
Академик Ф. Б. Шмидт, получив командировку Академии наук в Сибирь, узнал в Иркутске о судьбе, постигшей Чекановского. Его возмущению не было границ. Он тотчас же поставил в известность всех видных ученых Петербурга, использовал все свое влияние и добился того, что Чекановского перевели из Падуна в Иркутск и назначили в Сибирский отдел Географического общества.
По заданию отдела Чекановский исследовал геологическое строение Иркутской губернии. После экскурсии (осенью 1869 года) в горы, окаймляющие Байкал с запада - единый "Байкальский хребет" прежних географов, он выделил на юго-западе и дал название двум параллельным грядам - Приморскому хребту и Онотской возвышенности (сам он, правда, считал ее тоже хребтом).
Работа над изучением Байкальских гор и необъятных сибирских земель, простирающихся от Байкала до Енисея и Саянских гор, а также работа над исследованием Иркутской губернии полностью занимали Чекановского в течение 1869- 1871 годов.
В первый же год этих исследований польский ученый при раскопках на Ангаре около Усть-Балея обнаружил много окаменелостей, среди которых были образцы прекрасно сохранившихся рыб, раковин, насекомых и различных растений. До того времени наука считала эти пласты образованиями угольного периода. Чекановский совершил ошеломляющее открытие, установив, что они имеют юрское, то есть значительно более раннее происхождение.
Пребывание Чекановского в Иркутске ознаменовалось рядом научных открытий, которые принесли ему славу "одного из выдающихся геологов России". Изданная в 1872 году монография по Иркутской губернии была удостоена золотой медали, а коллекции, собранные в Усть-Балее, легли в основу известного труда о юрской флоре, написанного профессором Цюрихского университета Геером.
Чекановский организует экспедицию в Саянские горы, желая исследовать самую высокую вершину Мунку-Сардык. К экспедиции присоединяются Бенедикт Дыбовский, Виктор Годлевский и бывший выпускник Варшавской школы изящных искусств - "сибирский пейзажист" Станислав Вронский. До того времени еще ни одна экспедиция не покорила вершины Мунку-Сардыка, и географы не знали его точной высоты. Несмотря на отсутствие у четверки ссыльных должного альпинистского снаряжения, Чекановский все же отважился добраться до вершины и произвести измерения. С большим трудом экспедиция продвигалась вперед сквозь ледники и вечные снега, она взобралась на высоту, до тех пор не достигнутую исследователями, однако нагромождение льда и густой туман, нависший над горным массивом, сделали невозможным дальнейший подъем. Легендарный таинственный Мунку-Сардык не был взят. Сразу же после экспедиции Чекановский отправился на остров Ольхон. Его уже давно привлекал этот кусочек суши, окруженный водами Байкала. Первым из европейцев несколько десятков лет назад там побывал известный востоковед и исследователь первобытных религиозных верований Юзеф Ковалевский.