За проявленное мужество Орловский был награжден именным оружием с надписью: «За боевую работу на Западном фронте». А в личном деле появилась краткая, но емкая характеристика: «Боевой, храбрый, испытанный, вполне надежный и преданный работник, человек, обладающий природным умом организатора».
В конце 1919 года по инициативе члена Реввоенсовета Западного фронта Иосифа Уншлихта для разведывательно-диверсионной деятельности в тылу польской армии, оккупировавшей летом того года практически всю территорию Белоруссии, была создана так называемая Нелегальная военная организация (НВО).
К осени 1920 года НВО подчинялись до 10 тысяч партизан, организованных в отряды под командованием выпускников Курсов красных командиров, которые засылались в польский тыл. Но при этом как сама организация, так и ее деятельность оставались настолько засекреченными, что о них не знал даже командующий Западным фронтом М. Н. Тухачевский.
После окончания советско-польской войны 1920 года и заключения Рижского мирного договора НВО не только не прекратила своей работы, но и развернула так называемую «активную разведку», предполагавшую создание и переброску на отошедшие к Польше территории отрядов боевиков для организации массового вооруженного сопротивления польским властям.
С лета 1921 года в областях, отошедших к Польше по Рижскому мирному договору, развернулось партизанское движение, главным направлением которого стала диверсионная деятельность. Особенно целенаправленно и успешно «активная разведка» проводилась в Полесском, Вилейском и Новогрудском воеводствах Западной Белоруссии.
В мае 1920 года Центральное бюро компартии Белоруссии направило Орловского по линии «активной разведки» Разведывательного управления Штаба РККА на подпольную работу в Западную Белоруссию, входившую в состав Польши. До весны 1925 года он руководил там партизанскими отрядами. За четыре с половиной года партизаны Орловского нанесли много ощутимых ударов по оккупантам. Под его руководством были проведены десятки боевых операций, в результате которых было уничтожено свыше ста польских жандармов и помещиков. Но самое главное – Орловский приобрел ценнейший опыт партизанской войны, который пригодился ему позже.
В мае 1925 года Кирилл Орловский вернулся в Советскую Белоруссию и был направлен на учебу в Москву, в Коммунистический университет национальных меньшинств Запада имени Ю. Ю. Мархлевского. Учился он с большим усердием. В первую очередь его интересовали вопросы сельского хозяйства. Орловский активно изучал работы Докучаева, Тимирязева, Мичурина, мечтая посвятить себя работе агрономом. Однако обстоятельства вновь внесли свои коррективы. В 1930 году выпускник университета Кирилл Орловский по запросу ЦК компартии Белоруссии был направлен в распоряжение Особого отдела НКВД БССР.
В течение пяти лет Орловский находился на негласной оперативной работе. Вместе со своими боевыми соратниками – опытными партизанскими командирами Станиславом Ваупшасовым, Александром Рабцевичем и Артуром Спрогисом он занимался подбором и подготовкой партизанских кадров на случай возможных боевых действий, читал лекции по тактике партизанской войны для командного состава будущих отрядов.
В 1932 году в числе немногих чекистов «за активное участие в организации партизанских отрядов и в партизанском движении, а также за активное участие в боях против белополяков» Орловский был удостоен ордена Трудового Красного Знамени Белорусской ССР.
В 1937–1938 годах Орловский выполнял специальные задания по линии советской внешней разведки во время войны с фашистами в Испании. За боевые заслуги был награжден орденом Ленина.
С марта 1941 года по май 1942 года Орловский находился в долгосрочной загранкомандировке по линии внешней разведки в Китае.
После возвращения в Москву в мае 1942 года (специалист с его партизанским опытом был крайне необходим в Центре) Орловский сразу же был направлен на работу в 4-е управление НКВД СССР.
В октябре 1942 года майор госбезопасности Орловский был направлен в тыл врага во главе разведывательно-диверсионной группы, которая со временем превратилась в крупный партизанский отряд специального назначения «Соколы», действовавший на территории Белоруссии в районе Беловежской Пущи. Отряд участвовал во многих сражениях с немецко-фашистскими захватчиками, провел в тылу у немцев ряд успешных диверсий по уничтожению военно-промышленных объектов и крупных воинских эшелонов противника. В городе Барановичи партизаны отряда «Соколы» под руководством Орловского ликвидировали несколько видных гитлеровских военных чиновников и захватили важные военные документы.
В феврале 1943 года во время операции по ликвидации заместителя генерального комиссара Белоруссии, руководителя окружной фашистской администрации обергруппенфюрера СС Ф. Фенса Орловский был тяжело ранен. Взорвавшейся от шальной пули тротиловой шашкой ему разорвало правую руку и сильно контузило, но командир не прекращал руководить операцией до ее успешного завершения.
