«Изображая „Парня, играющего в бабки“, — отмечает И. М. Шмидт, — Н. С. Пименов стремился передать прежде всего красоту и силу русского человека. В фигуре крестьянского парня, с увлечением отдавшегося игре, чувствуется действительно большая внутренняя и физическая сила, смелость и широта русской натуры, отмеченные Пушкиным.
Обращает на себя внимание превосходная реалистическая передача обнажённого мускулистого человеческого тела, свободная как от заглаженности и сухости позднеакадемических статуй, так и от натуралистической детализации. Большое значение имеет мастерски найденное композиционное решение статуи: свободный пространственный разворот тела играющего сочетается здесь с большой устойчивостью, крепостью постановки фигуры. Отмечая достоинства статуи Пименова, современники обращали особое внимание на живость и непринуждённость движений „играющего в бабки“, отмечали наблюдательность молодого скульптора. Убедительно передано и само лицо парня, круглое, немного скуластое, обрамлённое густой шапкой волос, подстриженных „в скобку“. Выразительность лица ещё более усиливается благодаря прищуренному левому глазу игрока. Заметим кстати, что подобная „вольность“ явно шла вразрез с установками строгого академического классицизма в скульптуре».
Работы молодых скульпторов получили достойную награду — Большие золотые медали.
В 1837 году скульптор отправляется в Италию. В Риме и во Флоренции Пименов изучает классическое искусство, много занимаясь лепкой с натуры. Он знакомится с деятельностью ряда современных скульпторов.
В 1842 году Пименов создаёт статую «Мальчик, просящий милостыню». По свидетельству одного из русских художников, современников скульптора, «Мальчик, просящий милостыню» Пименова «стяжал похвалу всего художественного мира в Риме; им восхищались лучшие иностранные художники, которые ставили его наравне с древнегреческими статуями». «Мальчика» отметил и живший в Риме художник Александр Иванов.
Статую отличает прежде всего большое мастерство в передаче обнажённой фигурки ребёнка. Весьма непосредственно и правдиво переданы поза и движение рук стоящего мальчика, выражающие просьбу о помощи и в то же время робость и смущение.
В 1844 году за это произведение Пименову единогласно присваивается звание академика.
Интенсивно в тот период идёт развитие реалистического направления в так называемой малой пластике. Пименов здесь — один из первых. Наибольшей известностью из мелких произведений Пименова пользуется портретная статуэтка Всеволожского (1844).