В 1827 году было возбуждено «дело» о «вольнодумстве» Н. Белоусова и других педагогов, ведших на лекциях «рассуждения политические» (в том числе о восстании декабристов) и поощрявших гимназистов в чтении «Полярной звезды», произведений А. С. Пушкина, К. Ф. Рылеева и пр. Вынужденный в числе других гимназистов давать показания о профессорах, Гоголь впервые сталкивается с грязной агрессивностью реакционно настроенных апологетов самодержавия. В гимназии он пробует писать стихи, пьесы, сатиры, исполненные презрением к нежинским «существователям» и мечтами о служении высоким благородным идеалам. Когда в гимназии был устроен театр, Гоголь с увлечением участвовал в постановке спектаклей, рисовал декорации, сам играл, в том числе роли комических стариков и старух. С особенным успехом он исполнял роль госпожи Простаковой в «Недоросле» Д. И. Фонвизина. Однако на театральных подмостках Гоголь мечтал о славе не артиста, а писателя. Самым дорогим местом для Гоголя в гимназии была библиотека, насчитывавшая уже тогда около семи тысяч томов. В ней он был библиотекарем на добровольных началах. Впоследствии здесь будет собрана первая коллекция гоголевских рукописей: первый том «Мертвых душ», «Тарас Бульба» и другие будут куплены для гимназии на собственные средства сыном попечителя гимназии графом Г. А. Кушелевым-Безбородко. По Табели о рангах того времени, в которой первый ранг принадлежал канцлеру, Гоголь в 1828 году окончил гимназию с чином четырнадцатого класса. Дослужился он за всю жизнь лишь до восьмого класса — звания коллежского асессора. В Нежинской гимназии, помимо трагедий «Братья Твердославичи» и «Разбойники», поэм «Ганс Кюхельгартен» и «Россия под игом татар», а также баллады «Две рыбки», Н. Гоголь, согласно воспоминаниям современников, написал сатиры «Нечто о Нежине, или Дуракам закон не писан», «Завтрак у предводителя», «На ярмарке», «Выборы в городском магистрате». Из всего перечисленного сохранилась лишь поэма «Ганс Кюхельгартен» (1827), с которой в декабре 1828-го некрасивый и неловкий провинциальный юноша, мечтающий служить на благо общества, приехал в холодный и высокомерный Петербург. Рекомендательное письмо Д. П. Трощинского к генералу Л. И. Голенищеву-Кутузову, родственнику знаменитого фельдмаршала, найти работу не помогло. Дешевая квартирка на Гороховой улице — более чем скромное жилье — все, что мог себе позволить Гоголь. Надежды, возлагавшиеся на издание в 1829 году поэмы «Ганс Кюхельгартен», которую Гоголь напечатал на свои средства под псевдонимом В. Алов, не оправдались. Журнал «Московский телеграф» и газета «Северная пчела» дали о поэме отзывы, которые лучше не читать. Вместе со своим неизменным слугой Акимом Нимченко автор скупил все экземпляры и сжег. Расстроенный неудачей первой попытки на литературном поприще, Гоголь в том же году уехал в Германию, но пропутешествовав два месяца, возвратился в Петербург. У него появилась новая идея — поступить в петербургский Александринский театр актером. Инспектор труппы Храповицкий отозвался о новоявленном кандидате в артисты следующим образом: «… присланный на испытание Гоголь-Яновский оказался совершенно неспособным не только к трагедии или драме, но даже к комедии». Лишь в ноябре 1829 года Гоголю удается устроиться чиновником в департамент государственного хозяйства и публичных зданий на должность писца, а в апреле 1830-го он переходит в департамент уделов, откуда через год, дослужившись лишь до места помощника столоначальника, уволится с аттестацией: «Поведения был отличного и должность свою исправлял с усердием». Средств чиновничья должность не давала, да и ходить на работу в потрепанном платье было унизительно. «Умереннее меня вряд ли кто живет в Петербурге», — пишет он 2 апреля 1830 года. «Я немного привык к морозу и отходил всю зиму в летней шинели».
Тем не менее, он усердно посещает Академию художеств, занимаясь там живописью. В литературных занятиях переходит от мечтательно-романтических поэм вроде «Ганса Кюхельгартена» к воссозданию жизни народа.