Провожатым его на Черниговщине становится владелец Качановки, друг Н. Гоголя, М. Глинки и М. Максимовича — Василий Тарновский. По Полтавщине сопровождает Тараса Е. Гребёнка. Видим поэта на балах генеральши Т. Волховской, которые в те времена были местом ежегодных встреч украинской интеллигенции, на контрактовых ярмарках в Клеве, на Ильинской в Ромнах… Везде его встречают с энтузиазмом, цитируют стихи. Завязываются знакомства с писателями, художниками, учеными — патриотами, которые сыграют важную роль в его дальнейшей жизни. В Киеве Шевченко посещает первого ректора университета М. Максимовича, знакомится с П. Кулишом.
Один из новых друзей — декабрист Алексей Капнист — привозит Шевченко в Яготин и знакомит с семьей князя Николая Репнина-Волконского, старшего брата декабриста Сергея Волконского. Потомок Рюриковичей, бывший военный генерал-губернатор Малороссии, покровитель украинского дела в империи, принимает Тараса как сына. Княжна Варвара Репнина, которая искренне влюбилась в Шевченко, становится его другом на всю жизнь, а главное — ангелом-хранителем во время Тарасовой ссылки. Поэт посвящает ей поэму «Тризна» и дарит свой автопортрет. У Репниных знакомится Тарас и с сестрами Александрой (поэтессой) и Глафирой (художницей) Псёл, товарищеские отношения и переписка с которыми продолжатся до конца его жизни. Тогда же встречает он и единственную истинную любовь своей жизни — Анну Закревскую. Шевченко пишет в 1843 году маслом ее портрет, посвящает ей поэму «Слепая» и несколько более поздних лирических стихотворений…
Вместе с тем Шевченко, пятнадцать лет не бывавший в родном селе Кириловке, был тяжело подавлен, увидев в крепостном ярме своих братьев и сестер. С того времени Тарас при малейшей возможности помогает им финансово, мечтает освободить их из крепостной зависимости.
Посещает Тарас Григорьевич и овеянные легендами исторические места: Хортицу, Субботов, Чигирин, Батурин, Межигорский Спас (монастырь под Киевом) и Холодный Яр с Мотронинским Троицким монастырем, где был однажды в детстве с сестрой Екатериной. В феврале 1844 года Шевченко возвращается в Петербург. Увиденное и пережитое в Украине воплощается в новые стихи и поэмы… В 1844 году в Петербурге выходят из печати «Чигиринский Кобзарь», «Гайдамаки», «Гамалия», «Тризна». В июле того же года он заканчивает поэму «Сон», в которой не только рисует правдивые, трогательные картины жизни закрепощенного крестьянства Украины, но и создает глубоко сатирический образ царской иерархии, разоблачая весь угнетающий порядок самодержавия. За шестнадцать лет до отмены крепостничества внук казака и гайдамаки, выкупленный из неволи цветом имперской интеллектуальной элиты — друзьями и единомышленниками декабристов — Шевченко открыто призывает в поэме «Сон» к свержению самодержавия. Яркое глумливое изображение царской семьи вызвало страшное негодование. С либеральным отношением к Шевченко было покончено навсегда. Неблагодарный крепостной, который, к тому же, начинает интересоваться политическими делами, навеки становится личным врагом царской семьи.
Путешествие по Украине имело и другое творческое измерение. Вернувшись в Петербург, Шевченко задумывает периодическое художественное издание, которое выходило бы сериями с объяснительными текстами выдающихся специалистов — по 12 эстампов в год. Издание должно было рассказывать об историческом прошлом, быте, обычаях и природе Украины «от Гедимина (XIV век)… до уничтожения гетманщины». В феврале 1844 года он издаёт первый и, к сожалению, последний альбом «Живописной Украины», в котором было шесть произведений.
В марте 1845 года Шевченко, закончив курс петербургской Академии художеств, был удостоен Советом Академии звания «неклассного художника». Так и не дождавшись заграничной командировки, 25 марта Тарас по собственной просьбе получает командировку в Украину «для художественных занятий».
Приехав в Киев в распоряжение Временной комиссии для разбора древних актов (Археографической комиссии), Шевченко предпринимает ряд путешествий по Украине: на Звенигородщину, Полтавщину, Волынь (в частности, в Берестечко, Острог, Луцк, Кременец, Почаевскую лавру) и в Каменец-Подольский, где чуть более десяти лет тому назад томился в заключении народный герой Устим Кармалюк. Несколько раз поэт возвращается в Чигирин. Посетив в Сокиринцах семью Галаганов, слушает игру крепостного оркестра и выдающегося скрипача — крепостного Артёма, ставшего позднее прообразом героя повести «Музыкант».
На октябрь — декабрь 1845 года приходится самый интенсивный творческий период жизни Шевченко. Из-под его пера появляются «Еретик» и «Кавказ», «Послание и мертвым, и живым, и нерождённым…», «Холодный Яр», «Псалмы Давида», «Проходят дни…», «Три лета», где прозвучал открытый призыв поэта к борьбе против физического, морального и национального порабощения.