Жизнь Тараса Шевченко в университетском Вильно, полном студенческой молодежи, охваченной в преддверии польского восстания национально-освободительными идеями, оставила неизгладимый след в сознании будущего поэта. Познакомившись здесь с молоденькой швеей Ядвигой (Дзюней) Гусиковской, бедной, но свободной, он едва ли не впервые «пришел к мысли: почему и нам, несчастным крепостным, не быть такими же людьми, как и другие свободные слои». Вместе они зачитывались произведениями Мицкевича, польской освободительной литературой, работами польского историка и публициста Иоахима Лелевеля. Лозунг польских повстанцев «За нашу и вашу свободу!» Шевченко со временем широко применял к украинской действительности. Во время ссылки судьба сведет Шевченко со многими сосланными поляками, которые станут его искренними друзьями. В начале 1831 года Энгельгардты переехали в Петербург. События первого года жизни Шевченко в столице (с марта 1831 по 1832) почти неизвестны. Но уже в 1832 году Энгельгардт на четыре года отдает своего «домашнего маляра» в мастерскую «живописных дел цехового мастера» Василия Ширяева, который был одним из известных декоративных живописцев и выполнял внутренние росписи в частных и общественных зданиях. В числе других учеников Ширяева Шевченко в 1836 году принимал участие в росписи Большого, Александринского и Михайловского театров в Петербурге. Хотя вспоминал Шевченко о Ширяеве как о «деспоте», тот, сам недавний крепостной-вольноотпущенник, разрешил Тарасу пользоваться своей солидной библиотекой. Юноша понемногу привыкал к совсем другому образу жизни: знакомился с тогдашними образцами русской и мировой литературы, с выдающимися произведениями живописи, впервые получил возможность бывать в театрах. В доме Ширяева собирались на небольшие литературные вечеринки его свояки и друзья — ученики Академии художеств. Здесь Тарас впервые услышал стихи В. Жуковского, К. Рылеева, А. Пушкина, которые читал художник-портретист Иван Зайцев, сын крепостного украинца.
И, наверное, наибольшим подарком судьбы стала для Шевченко встреча в Летнем саду в июле 1835 году с учеником Академии художеств Иваном Сошенко. Тарас ночами «бегал в Летний сад рисовать со статуй». Почувствовав в юном земляке незаурядный талант, Сошенко, бывший старше на семь лет, не просто стал наставником Тараса, но и спустя некоторое время ввел его в «малороссийский кружок» столицы, состоявший из людей талантливых и достаточно влиятельных, — в особенности в научной и художественной сферах. Душой этого кружка был писатель Евгений Гребёнка. На литературных вечерах у Гребёнки Тарас познакомился с историком искусств Василием Григоровичем — секретарем Общества поощрения художников в Петербурге и конференц-секретарем Императорской академии художеств. Это знакомство стало решающим в дальнейшей жизни Шевченко. 4 октября 1835 года комитет Общества в составе В. Григоровича, вице-президента Академии художеств, профессора скульптуры графа Ф. Толстого и известного музыкального деятеля и виолончелиста графа М. Виельгорского, «рассмотрев рисунки постороннего ученика Шевченко, признал, что они заслуживают на похвалу, и положил иметь его во внимании на будущее время». Несмотря на то, что он был крепостным, Шевченко получил разрешение посещать художественные классы Общества. Кроме обязательных здесь сюжетов из истории Древней Греции и Рима, Тарас выбирает два сюжета из истории Украины: смерть князя Олега Древлянского и смерть Богдана Хмельницкого. Осенью 1836 года из Италии возвращается знаменитый Карл Брюллов. И. Сошенко вскоре показывает профессору школьные рисунки Шевченко и его поэму «Причинная». Пораженный Брюллов разрешает уже в 1837 году крепостному посещать свою мастерскую, а чуть позже — даже жить в ней. А 21 февраля того же года Общество поощрения художников впервые назначает помощь «молодому художнику Шевченко».
В 1857 году он будет вспоминать: «Быстрый переход грубого мужика-маляра в великолепную мастерскую величайшего живописца нашего века. Самому ничуть не верится, а действительно так было. Я с грязного чердака, я, грязный замарашка, на крыльях перелетел в волшебные залы Академии художеств».
Разговор об освобождении Тараса Шевченко из крепостного рабства впервые возникает на одном из литературных вечеров у Брюллова в марте 1837 года. А 22 апреля 1838 года Павел Энгельгардт подписывает 24-летнему Шевченко отпускную, в которой и слова нет о том, что своего крепостного он на самом деле продает Карлу Брюллову, Василию Жуковскому и Матвею Виельгорскому за непомерную цену — 2500 рублей. Портрет В. Жуковского, написанный для выкупа К. Брюлловым, был куплен на лотерее царской семьей. Вырвавшись на волю, Шевченко с огромной жаждой впитывает драгоценное наследие мировой культуры, скоро достигая уровня образованности передовых представителей тогдашней интеллигенции, в кругу которой он в скором времени завоевывает искреннюю симпатию и любовь.