У Пушкина были с Александром Раевским давние отношения, зародившиеся, быть может, еще в Петербурге и укрепившиеся во время пребывания (с семейством Раевских) на Северном Кавказе, а затем в Каменке, в Киеве и, наконец, в Одессе. Впечатлительный и восприимчивый ко всему новому поэт быстро подпал под влияние скептически настроенного Александра. Язвительный Раевский в самом прямом смысле подавил волю Пушкина. Вот как рассказывает об этом хорошо знававший и Пушкина и Раевского адъютант Николая Раевского- младшего: "В Одессе в одно время с ним (Пушкиным – А.Л. жил Александр Раевский, старший брат Николая. Он был тогда настоящим «демоном» Пушкина, который изобразил его в известном стихотворении очень верно. Этот Раевский действительно имел в себе что-то такое, что придавливало душу других. Сила его обаяния заключалась в резком и язвительном отрицании:
Я испытал это обаяние на самом себе. Впоследствии, в более зрелых летах, робость и почти страх к нему ослабели во мне, и я чувствовал себя с ним уже как равный с равным. Пушкин в Одессе хаживал к нему обыкновенно по вечерам, имея позволение тушить свечи, чтоб разговаривать с ним свободнее впотьмах….Пушкин сам вспоминал со смехом некоторые случаи подчиненности своему демону, до того уже комические, что мне даже казалось, что он пересаливает свои россказни. Но потом я проверил их у самого Раевского, который повторил мне буквально то же».
Раевский был очень некрасив, но внешность у него была оригинальная, бросающаяся в глаза и остающаяся в памяти. Граф П.И. Капнист очень выпукло передает образ пушкинского «демона»: «Высокий, худой, даже костлявый, с небольшой круглой и коротко обстриженной головой, с лицом темно-желтого цвета, с множеством морщин и складок,-он всегда (я думаю, даже когда спал) сохранял саркастическое выражение, чему, быть немало способствовал его очень широкий, с тонкими губами рот. Он по обычаю двадцатых годов был всегда гладко выбрит носил очки, но они ничего не отнимали у его глаз, которые очень характеристичны: маленькие, изжелта-карие, они блестели наблюдательно живым и смелым взглядом и напоминали глаза Вольтера».
Раевский унаследовал у отца своего резкую морщину между бровей, которая никогда не исчезала. Вообще он был скорее безобразен, но это было безобразие типичное, породистое, много лучше казенной и приторной красоты иных бесцветных красавчиков. Раевский одевался обыкновенно несколько небрежно и даже в молодости своей не был щеголем, что, однако не мешало ему иметь всегда заметное положение в высшем обществе. Он был человек замечательно тонкого, острого ума и той образованности, которая так отличала в свое время среду декабристов». Что касается моральной стороны, то, как сообщает Ф.Ф. Вигель: «В Молдавии, в самой нежной молодости, говорят, успевал он понапрасну опозоривать безвинных женщин; известных по своему дурному поведению не удостаивал он своего внимания: как кошка, любил он марать только все чистое, все возвышенное, и то, что французы делали из тщеславия, делал он из одной злости».
Отношения Пушкина и Раевского основывались не только на спорах «впотьмах», но имело место определенное содружество в любовных похождениях, сопровождаемое соперничеством. В Кишиневе Пушкин выбирал сексуальные объекты со своим напарником по «амурным» делам – Н.С. Алексеевым. Они даже влюблялись в одну и ту же «жертву», уступая друг другу любвеобильных молдаванок. С Раевским у Пушкина сложились несколько иные отношения. Здесь явно проскальзывало соперничество. В черновом письме 22 октября 1823 года поэт называет Раевского « милейший Иов Ловелас» и шутливо просит у него разрешения на определенные поступки, «так как вы-мой неизменный учитель в делах нравственных». Кишиневские приключения Александра Раевского видимо производили на поэта впечатление, хотя сам Пушкин был уже не мальчик.
Осень 1823 года явилась для Пушкина временем наиболее сильного и страстного увлечения Собаньской. Может быть именно ей признавался поэт еще летом в письме, черновой набросок которого сохранился без адресата: «Не из дерзости пишу я вам, но я имел слабость признаться вам в смешной страсти и хочу объясниться откровенно. Не притворяйтесь, это было бы недостойно вас – кокетство было бы жестокостью, легкомысленной и, главное, совершенно бесполезной, – вашему гневу я также поверил бы не более – чем могу я вас оскорбить; я вас люблю с таким порывом нежности, с такой скромностью – даже ваша гордость не может быть задета…