В четверостишье «К портрету Чаадаева» упоминается Брут, один из участников заговора против Гая Юлия Цезаря. Имя Брута в литературе пушкинского времени олицетворяло свободолюбивую, тираноборческую идею. Периклес (Перикл) — государственный деятель Древней Греции, с именем которого связывается расцвет афинской демократии, наук и искусств. А что касается «офицера гусарского», то Петр Яковлевич Чаадаев был по-настоящему храбрым офицером, героем Отечественной войны 1812 года: не имея от роду и двадцати лет, он прошел ратный путь от Бородина до Парижа. Старший товарищ и наставник Пушкина, Чаадаев был оппозиционно настроен к самодержавию и сумел увлечь своими идеями юного поэта.
Со временем воззрения Пушкина на философию истории сложились в самостоятельную систему, и в 1836 году он высказал критические замечания по «Философическому письму» Чаадаева. Но в главном Пушкин остался Чаадаеву верен, восклицая в своем послании: «Действительно, нужно сознаться, что наша общественная жизнь — грустная вещь. Что это отсутствие общественного мнения, что равнодушие ко всему, что является долгом, справедливостью и истиной. Это циничное презрение к человеческой мысли и достоинству — поистине могут привести в отчаяние. Вы хорошо сделали, что сказали это громко».
В ночь с 11 на 12 марта 1801 года в Михайловском замке был убит император Павел I. Он правил Россией менее пяти лет, но и за эти немногие годы проявил себя жестоким самодуром, душителем просвещения и любой сколько-нибудь живой мысли. По убеждению Пушкина, слова поэта суть его дела. Тираноборческие идеи Чаадаева воплощаются им в поэтической форме — пишется ода «Вольность». Павел I в ней — олицетворение тирании, а дворянская расправа с ним представлена как неотвратимое возмездие (хотя, заметим, убийцы изображены без сочувствия — «дней Александровых прекрасное начало» к середине 1810-х годов сменилось аракчеевщиной). Заключается «Вольность» словами:
Но эта вера в просвещенный абсолютизм не выдержит испытания реальной российской жизнью и будет окончательно развеяна в первые же годы правления Николая I, продолжившего в более жесткой, изощренной форме политику своего отца, Павла I.
Личность и творчество Дениса Васильевича Давыдова — одно из ярчайших явлений в истории русской литературы, до сих пор еще вполне не осмысленное. Организатор партизанского способа ведения войны в 1812 году, боевой генерал, авторитетный теоретик военного дела, поэт с необычайной популярностью и самобытный стилист в прозе, человек жизнелюбивый, с неукротимым темпераментом и жаждой деятельности — таким предстает Давыдов на страницах его собственных сочинений, многочисленных воспоминаний и стихотворений, ему посвященных. Уже в зрелые годы Пушкин говорил, что Давыдов дал ему «почувствовать еще в Лицее возможность быть оригинальным». И в последний год жизни в послании Давыдову (см. выше) словами: «носил я старого Парнаса из моды вышедший мундир» Пушкин указывал, что освобождением от влияния поэтики французской классицистической литературы XVII—XVIII веков он обязан Давыдову.
