Видимо, в спектакле «Уриэль Акоста», среди исполнителей массовых сцен индивидуальность и даровитость П. С. Оленина были замечены, и в сезоне Общества 1895—1896 годов ему доверили исполнение роли Кассио, лейтенанта Отелло, в спектакле «Отелло, венецианский мавр», премьера которого состоялась 19 января 1896 года.
П. С. Оленин принадлежал к старинному русскому дворянскому роду (имевшему свой родовой герб), восходящему к Алексею Николаевичу Оленину (1763—1843), дочь которого, красавица Анна Алексеевна Оленина (1808—1888), была воспета А. С. Пушкиным.
Статный, красивый, энергичный и общительный, веселый и остроумный, несомненно обладавший сценическими способностями, к тому же музыкальный и одаренный неплохим баритоном двадцатичетырехлетний Петр Сергеевич Оленин пользовался вниманием и успехом у женщин, и ничего нет удивительного, что шестнадцатилетняя Маня Алексеева (самая младшая сестра К. С. Станиславского) влюбилась в него, и вскоре между ставшим бывать у Алексеевых Петром Сергеевичем и хорошенькой, чистой и наивной Манюшей начался платонический роман, вскоре замеченный ее сестрами, братьями и маманей Елизаветой Васильевной.
Вполне возможно, что кто-то из бывавшей у Алексеевых молодежи или любивших пошутить братьев и сестер Мани решили разыграть ее и специально так подстроили, что на ближайших святках, когда, как было принято, стали гадать «на суженого» – девушки бросали за ворота дома туфельку и, выходя на улицу, спрашивали у проходящих мужчин их имя, веря, что и их суженный будет его носить, – какой-то мужичок на вопрос Мани ответил: «Пё-оо-тра».
С течением времени, казалось бы, совсем еще детский роман Манюши становился серьезнее, девочка превращалась в горячо любящую девушку, между ней и Петром Сергеевичем возникла переписка и обоюдное желание вступить в брак.
30 марта 1895 года Маня подарила Петру Сергеевичу свою фотографию, на оборотной стороне паспарту которой со всей чистотой и открытостью любящей девичьей души написала:
«30
III
Когда Петр Сергеевич сделал Мане Алексеевой официальное предложение, теперь определить трудно, можно только предполагать, что это было после 31 августа (по старому стилю) 1895 года, когда ей исполнилось 17 лет, но известно, что маманя Елизавета Васильевна отнеслась к нему отрицательно, видимо из тех соображений, что Маня еще совсем неопытная в жизни чистая девочка, а Петр Сергеевич Оленин старше ее на семь с половиной лет, опытный уже мужчина, хорошо знавший, что он нравится женщинам. Вопрос о Манином замужестве «повис в воздухе».
А Маня тем временем дарит полюбившемуся ей Пете вторую свою фотографию, на которой с девичьей влюбленной доверчивостью пишет:
У Мани обнаруживается недомогание, связанное с почками, что крайне волнует Петра Сергеевича и маманю, – она сама страдает почечным заболеванием и старшая сестра Мани Люба, вышедшая замуж четыре года назад, тоже болеет почками: доктора запретили ей иметь детей под угрозой потери зрения при беременности и родах!