11 сентября 1899 г. неожиданно был арестован С. И. Мамонтов, в результате сложной интриги в правительственных кругах обвиненный в финансовых злоупотреблениях. При случившемся уход Ф. И. Шаляпина из труппы Частной оперы выглядел особенно некрасиво, как предательство Саввы Ивановича, столько сделавшего для обучения и воспитания в Шаляпине настоящего художника, обеспечившего ему блистательную карьеру.
До 22 сентября Ф. И. Шаляпин безуспешно ходатайствует перед Теляковским о расторжении контракта с Императорскими театрами.
21 сентября 1899 г. Федор Иванович спел последний спектакль с труппой Товарищества Частной оперы – «Бориса Годунова».
В связи со всеми этими событиями К. С. Станиславский в своем письме к сыну Саввы Ивановича, Сергею Саввичу Мамонтову, написал:
Под давлением общественности в феврале 1900 года С. И. Мамонтова выпустили на поруки, а 30 июня его оправдал суд присяжных.
Но он был надломлен и разорен. Над Частной оперой (антрепренером которой официально числилась Клавдия Спиридоновна Винтер (1860—1924)), без участия в ней Ф. И. Шаляпина, равно как над делами самого Саввы Ивановича, нависла реальная угроза постепенного угасания, работать в ней стало бесперспективно[14].
П. С. Оленин это прекрасно понимает и решает попробовать заключить со следующего сезона 1900—1901 годов контракт с дирекцией Большого театра, где теперь будут работать два доброжелательно к нему настроенных, а главное, интересных в работе певцахудожника, у которых и ему самому (начинающему свою певческую карьеру) есть чему поучиться – это Леонид Витальевич и Федор Иванович Шаляпин.
После сезона Частной оперы 1639—1900 годов Петр Сергеевич и Мария Сергеевна Оленины уезжают в Италию, в Милан, куда вскоре приезжают Л. В. Собинов и его близкий друг и соученица по музыкально-драматическому училищу Московского филармонического общества, талантливая драматическая актриса Наталия Антоновна Будкевич. В жизни Л. В. Собинова это его первая поездка а Италию. Но предоставим слово самому Леониду Витальевичу который из Милана, в письме от 25 мая (7 июня) 1900 года пишет своему другу Алексею Васильевичу Плещееву (1672—1343):
Из Милана в июле 1900 года супруги Оленины и Л. В. Собинов с Н. А. Будкевич поехали отдыхать в Германию на модном в то время курорте города Эмс. Здесь они случайно встретились с певицами (обе – колоратурные сопрано), сестрами-двойняшками Габриэлью и Эмилией Кристман, партнершами Л. В. Собинова в спектаклях Большого театра. Когда в августе Оленины возвратились в Москву Мария Сергеевна была третий раз беременна.
С 1 сентября 1900 года П. С. Оленин начал свой первый сезон в Императорском Большом театре.
2 апреля 1901 года Мария Сергеевна родила третьего ребенка, девочку, которую назвали Мариной. Родилась Марина в понедельник, на Пасху, в доме Страхового общества (где был ресторан «Петергоф») на Воздвиженке.
Крестными Марины были маманя Елизавета Васильевна и ее старший сын Владимир Сергеевич Алексеев.