Дженни была готова пойти на еще большую жертву: продать свои драгоценности. Она упаковала их в саквояж и отплыла в Лондон, где рассчитывала получить высокую цену. Но она вернулась домой с большей частью драгоценностей, заявив, что разочарована предложениями. Оставались огромные виноградники и ранчо в Вине, которые по-прежнему приносили убытки. По словам президента университета Джордана, Вина ежедневно отнимала у поместья 500 долларов, в которых университет очень нуждался. Дженни отправилась туда на частном вагоне, чтобы посмотреть, что можно сделать. Один ученый, который провел исследование компании Vina, заявив, что она сокращает расходы "с азартом". Решение миссис Стэнфорд побороть плохое управление, которое привело к финансовым потерям, заключалось в том, чтобы снова уволить людей. Она уволила 150 работников и урезала зарплаты тем, кого не уволила.
Хотя Дженни, по понятным причинам, изображалась в большинстве современных средств массовой информации как героическая вдова, заслуживающая сочувствия и восхищения, жители Вины не очень-то любили ее. В городе произошел ряд насильственных действий, кульминацией которых стал 1894 год, когда небольшая толпа, изрядно выпившая в многочисленных салунах маленького Вина, направилась к частному вагону Дженни и начала стрелять из оружия. Рассказы о том, что произошло дальше, противоречивы, и ни один из них не поддается проверке, за исключением того, что Дженни сбежала невредимой. Когда она вернулась в район залива с курорта Маунт-Шаста, куда часто сбегала, примерно в ста милях к северу от Вины, забастовка железнодорожников остановила ее одноименную машину "Стэнфорд". Дженни обратилась к Юджину Дебсу, который прошел путь от четырнадцатилетнего рабочего железнодорожной мастерской до главы Американского профсоюза железнодорожников. Знаменитый рабочий лидер милостиво велел своим подчиненным разрешить ей проезд домой и даже выделил вооруженную охрану для ее безопасности.
В 1898 году она написала о другом неудачном предприятии в Вине:
Я приехал сюда в прошлую среду, чтобы утихомирить горькие чувства, возникшие между белыми работниками и китайцами. Управляющий сдал сбор винограда в аренду китайской фирме, и белые вынуждены были обращаться к ним за работой, получали от них зарплату и увольнялись. Они взбунтовались и, думая, что я одобрил такой ход, пригрозили сжечь все на своем пути.
Начались работы, и все инструменты виноградника, плуги и прочее были уничтожены, а также 300 тонн сена и столько же люцерны.
У нее были полномочия закрыть и продать "Вину", но Дженни решила попробовать еще раз. Ее покойный муж говорил, что это дело принесет прибыль, которая позволит содержать университет, а поддержание памятника их мальчику было для вдовы, которой сейчас было за шестьдесят, основной и даже единственной целью ее жизни.
В то же время, поддерживая стэнфордианское наследие парадокса, Дженни, как и ее муж, настаивала на том, что не только в университетском кампусе не будет алкоголя, но и в Пало-Альто не будет спиртного. Это было проблемой. Рядом с южной границей кампуса находилось небольшое поселение Мэйфилд, главными достопримечательностями которого были две пивоварни и около двадцати салунов. "Но запретительное правило очень трудно выполнить", - так ужасно недооценил ситуацию один из первых представителей Стэнфордского университета.
Естественно, владельцы мелкого бизнеса Мэйфилда были недовольны имперскими замашками богатого новичка, и, как пишет другой краевед, "горожане смеялись - они скептически относились к грандиозным планам зарождающегося университета, и им нравился ликер". Старая железнодорожная программа Стэнфорда предусматривала создание города-соперника под контролем Стэнфордов. В качестве упрека Мэйфилду и средства прижигания границы со своим беспутным соседом.
Город Пало-Альто - первоначально назывался Университетский парк и в значительной степени спекуляцией недвижимостью приемного сына Марка Хопкинса, Тимоти, было признано незаконным производство и продажа алкоголя в черте города. Тем временем миссис Лиланд Стэнфорд настаивала на том, что бренди Вины будет оплачивать счета. Не обращая внимания на растущие убытки Вины. Неважно, что Вина терпит убытки, неважно, что она обеспечивает алкогольными напитками VIP-гостей кампуса. Неважно, что президент университета Дэвид Старр Джордан проповедовал воздержание. Ситуация вызвала все - от презрения до спорта.
Стараясь идти в ногу со временем, Дженни и ее агент Джордан не стали рассматривать это как двойные стандарты. Вместо этого они обернули несоответствие в возвышенную заповедь, которую назвали "Фундаментальный стандарт": "Студенты должны проявлять в Университете и за его пределами такое уважение к порядку, морали, личной чести и правам других людей, какое требуется от добропорядочных граждан. Несоблюдение этого требования будет являться веской причиной для исключения из Университета".