В июне 1191 г. английский король ступил на берег Сирии и через три дня присоединился к участникам осады Акры, которая на тот момент длилась более двух лет. Крестоносцы почти овладели городом, но сами были окружены войсками Саладина. Ричард сорвал переговоры между Конрадом Монферратским и Саладином и начал так энергично штурмовать крепость, что 12 июля Акра пала. По условиям сдачи султан Саладин был обязан выплатить крестоносцам крупный выкуп — 200 тысяч червонцев, а также вернуть Животворящий Крест, захваченный в битве при Хаттине. Когда султан не смог уложиться в установленный срок, Ричард Львиное Сердце впал в ярость и приказал казнить 2 600 пленников. Несмотря на это, Ричард и Саладин прониклись друг к другу уважением и дружескими чувствами.
Радость победы омрачили раздоры, вспыхнувшие между вождями крестоносцев. Спор возник из-за кандидатуры иерусалимского короля. Ричард считал, что им должен остаться Ги де Лузиньян, но многие не могли простить ему падение Иерусалима и отдавали предпочтение Конраду Монферратскому. Французский король также поддерживал эту кандидатуру. Подлил масла в огонь и случай с австрийским знаменем. Путаные упоминания в летописях дают лишь общее представление о проблеме. Якобы после падения Акры герцог Австрийский Леопольд приказал поднять над своим домом австрийский штандарт. Увидев его, Ричард велел сорвать его и бросить в грязь. Король разгневался, поскольку Леопольд занял дом в английской части города, хотя был союзником французского короля. Этот случай вызвал волну возмущения среди крестоносцев и не способствовал укреплению авторитета Ричарда. Это также послужило причиной того, что в конце июля Филипп с войском, а также многие французские пилигримы покинули Святую землю и отправились на родину.
Это существенно ослабило силы крестоносцев, а между тем самая трудная часть войны — взятие Иерусалима — была впереди. Теперь Ричард был единственным главой войска. Наслушавшись о мощных укреплениях вокруг Святого города, Ричард не пошел на Иерусалим, а повернул к Аскалону. Приблизившись к городу, армия с удивлением увидела руины. Как оказалось, Саладин приказал разрушить Аскалон, так как не надеялся его удержать. Крестоносцы вынуждены были задержаться, чтобы восстановить укрепления. Ричард наравне с воинами таскал на плечах камни, подавая пример. За несколько недель из беспорядочных груд камней и мусора поднялись стены, башни и дома. В мае Ричард вавд-лриступом Даруму—хорошо укрепленную крепость к югу от Аскалона. После этого крестоносцы снова двинулись на Иерусалим и опять не дошли до города. По дороге было получено известие о нападении султана на Яффу, и Ричард бросился на помощь. Город удалось отстоять. Часть армии христиан восстанавливала развалины Яффы, другая заняла руины Рамле и Лидды. Сам Ричард участвовал в большинстве боев с мусульманами и одновременно вел переговоры с Саладином, которые, однако, не принесли ощутимых результатов, хотя мусульмане в этих боях понесли значительные потери.
Именно в это время из Англии начали приходить дурные вести о предательстве младшего брата короля, Иоанна Безземельного. Ричард понимал, что нужно возвращаться домой, потому пошел на переговоры с Саладином и был готов уступить, только бы быстрее отправиться в свои владения. Таким образом, по договору, заключенному в сентябре, Иерусалим остался под властью мусульман, Святой крест также оставался у неверных. Пленники-христиане становились законной добычей Саладина, а Аскалон было решено срыть совместно христианами и мусульманами. Не такого перемирия ждали христиане от похода, но изменить ничего не могли.
Ричард отправился восвояси, но в пути возникли неожиданные проблемы. Плыть морем вокруг Европы было долго и рискованно, а по суше путь к Британии лежал через земли Леопольда Австрийского, с которым Ричард поссорился, и императора Генриха VI, давнего недруга нормандцев. Ричард решил подняться на север по Адриатическому морю, чтобы через Южную Германию попасть во Францию. Около Венеции его корабль сел на мель, и Ричард с небольшим отрядом стал пробираться через владения Леопольда, стараясь сохранить инкогнито. Но о его передвижениях Леопольд узнал очень скоро. Изящный вид слуг Ричарда и иностранные деньги, которыми они расплачивались, привлекли внимание местных жителей. 21 декабря Плантагенет был схвачен и заключен в замок Дюренштейн. Правда, плен монарха не был суровым — он не был заточен в темницу, просто жил под усиленной охраной и даже время от времени охотился в ближайшем лесу. Леопольд выдал пленника императору Генриху за 50 тысяч марок серебра. А император за освобождение английского короля потребовал 150 тысяч марок, что составляло два годовых дохода Англии. Причем большую часть этих денег нужно было заплатить вперед. Элеонора Ак-витанская собрала требуемую сумму, взимая непомерные налоги, и 4 февраля 1194 г. Ричард был освобожден. Тогда же Филипп II послал Иоанну Безземельному письмо со словами «Будь осторожен. Дьявол на свободе».
