Согласно Уставам учебных заведений от 19 ноября 1864 года и от 30 июля 1871 года в России существовали два типа гимназий — классические и реальные. Выпускники реальных школ не могли стать студентами университета. Вторая Санкт-Петербургская гимназия существовала как классическая, в ней преподавались следующие предметы: Закон Божий, русский язык с церковнославянским и словесность, латынь и греческий, математика, физика и космография, история, география, естественная история, немецкий и французский языки, чистописание, рисование и черчение. Необязательными предметами оставались гимнастика, пение, музыка и танцы.
В приготовительные классы, которые теперь должны были быть при каждой гимназии, принимались мальчики от 8 до 10 лет, знавшие «первоначальные молитвы» и умевшие читать и писать по-русски, а также считать до тысячи, складывать и вычитать. В первый класс гимназии можно было поступать в возрасте 10—13 лет, во второй — 11—14, в третий — 12—15 и в четвертый 13—16 лет. Чтобы быть зачисленным в гимназию, будущий первоклассник должен был знать основные молитвы; уметь хорошо читать и иметь некоторый навык в письме; знать два-три стихотворения; желательно уметь читать и списывать с книги немецкие и французские тексты; знать нумерацию до 10000, таблицу умножения, уметь решать в уме задачи на сложение и вычитание двухзначных чисел и письменно в пределах 10000.
Во Вторую гимназию принимались преимущественно дети дворян и чиновников. В 1887 году министром просвещения России был издан доклад «О сокращении гимназического образования», более известный как «Циркуляр о кухаркиных детях» (хотя кухарки там и не упоминались). Министр рекомендовал директорам гимназий и прогимназий при приеме детей в учебные заведения создать условия, чтобы освободить их от поступления «в них детей кучеров, лакеев, поваров, прачек, мелких лавочников и тому подобных людей, детям коих, за исключением разве одаренных гениальными способностями, вовсе не следует стремиться к среднему и высшему образованию». Идея состояла в том, чтобы ограничить возможность представителей «неблагородных» слоев населения перемещаться в разночинцы и студенты, которые рассматривались как основная движущая сила революционного движения.
В 1868 году педсовет гимназии выработал «Инструкцию о взысканиях». Проступки учеников делились на две категории: против гимназических правил и являющиеся «следствием испорченной воли и нравственности». Первые считались не слишком тяжкими, к ним относились: опоздания, пропуск уроков, несоблюдение формы и т. п.
А вторые, по мнению преподавателей, требовали серьезных исправительных мер. Это «сопротивление приказаниям, неуважение и оскорбление, нанесение кому-либо вреда, обман, подлог, неуважение к церкви и религии».
В соответствии с Инструкцией взыскания во Второй Санкт-Петербургской гимназии применялись следующие: выговор, внесение проступка в недельное свидетельство, отделение виновного от товарищей, задержание после уроков под надзором дежурного воспитателя на 1 час, заключение в карцер, приглашение в гимназию в праздничные дни на три часа с помещением
в отдельный класс.
Леонид Старокадомский окончил гимназию в 1894 году. В Центральном государственном историческом архиве Санкт-Петербурга в деле «Об испытаниях зрелости» найдена следующая характеристика на Леонида Старокадомского: «Способный, трудолюбивый юноша, благодаря этим качествам, он достигал удовлетворительных результатов, хотя нужда заставляла его заниматься частными уроками, поглощавшими значительную часть свободного времени. Во все время пребывания своего в Гимназии был отличного поведения. В политическом отношении благонадежен.».
В Списке учеников Гимназии подвергшихся испытаниям зрелости в 1894 году указаны следующие оценки Леонида Старокадомского по предметам: Закон Божий — 5, Русский язык и словесность — 3, Логика — 3, Латинский язык — 3, Греческий язык — 3, Математика — 3, Физика — 3, История — 3, География — 3, Французский язык — 5. Средний бал — 3 и 4/10.
В Аттестате зрелости Л. М. Старокадомского содержится запись о том, что поведение его за 10 лет учебы в Гимназии было отличное, «прилежание постоянное, любознательности особой к какому-либо предмету не обнаружено».
В письме директора Гимназии на имя Попечителя Санкт-Петербургского учебного округа указано, что Леонид Старокадомский изъявил желание поступать в Военно-медицинскую академию. Директором Гимназии во время его учебы в Гимназии был Капитон Иванович Смирнов, тайный советник и кавалер нескольких орденов.
1.2. Учеба в Императорской Военно-медицинской академии
1 июня 1894 года Леонид Старокадомский подал прошение о зачислении его в Военно-медицинскую академию. Военно-медицинская академия — старейшая среди военных и медицинских высших учебных заведений нашей страны.