Среди многочисленных братьев и сестер у Иосифа также не было близких людей. Сестры, которых он не любил за склонность к интригам, отвечали на его язвительность тем, что настраивали Марию Терезию против старшего сына. Относительно неплохими были отношения Иосифа лишь с Марией Антуанеттой, однако поучающие письма-инструкции, которыми император бомбардировал сестру после ее французского замужества, вызывали раздражение и у нее. Не пылал любовью к Иосифу II и его брат и наследник Леопольд, написавший об императоре в 1779 г.: «Это человек, исполненный честолюбия, который все говорит и делает лишь для того, чтобы его похвалили и чтобы о нем все говорили в свете... Он сам не знает, чего хочет, все вызывает у него одну лишь скуку... Он не терпит противоречий...». Характеристика весьма критическая и, очевидно, не совсем справедливая.
Кем же все-таки был император Иосиф II? Пожалуй, не найти в истории династии Габсбургов фигуры более противоречивой и вызывавшей столь противоположные оценки у современников и потомков. «Для австрийского либерализма во все времена Иосиф был национальным героем; для антиклерикалов — великим «очистителем веры»; для австрийских немцев, особенно в Богемии и Моравии, — «Иосифом Немцем»; для радикалов и демократов — «народным императором» и «освободителем крестьян»; для консервативных католических кругов — «врагом церкви», «вульгарным рационалистом» и «доктринером»
Очевидно, что стержнем его характера было чувство собственного долга и ответственности перед Богом, династией и государством (но не перед народом, который император собирался облагодетельствовать без его участия). Иосифа II ни в коем случае нельзя считать либералом, хоть он был знаком с трудами французских просветителей и разделял некоторые из их идей. Однако представления о народном суверенитете и естественном равенстве, эти краеугольные камни идеологии Просвещения, были ему глубоко чужды. Он оставался человеком XVIII столетия и Габсбургом, то есть абсолютистом, католиком (несмотря на внешнюю революционность его церковной политики) и носителем наднациональной династической идеи. Но и расхожее мнение о том, что «просвещенный деспот Иосиф был прежде всего деспот, а уже потом — просвещенный», на наш взгляд, упрощает ситуацию: черты просвещенности и деспотизма были теснейшим образом переплетены в этом сложном характере.
Причины неудач Иосифа II кроются, с одной стороны, в недооценке им силы национального и регионального патриотизма народов монархии, а с другой — в явной переоценке собственных сил и возможностей. Император во многом опередил свое время, а потому был просто обречен на поражение, Которое, как показала дальнейшая история, было тактическим, а не стратегическим. Ведь несмотря на то, что последние месяцы его жизни стали сплошным отступлением и уничтожением сделанного ранее, Иосиф все-таки многое успел. Он продолжил начатый при Марии Терезии процесс интеграции различных провинций монархии, и к концу его правления земли Габсбургов фактически стали единым государством, хоть его целостности еще угрожали многие опасности, в значительной степени порожденные слишком радикальной йозефинистской политикой. Потребовалось краткое, но исторически важное царствование Леопольда II (1790—1792), чтобы устранить эти перекосы и, не отказываясь полностью от наследия йозефинизма, поставить его на службу интересам монархии.
