Макдональд построил шикарный дом на Эшленд-авеню, возле дома своего друга Картера Харрисона, где поселил свою жену и двух детей. Но миссис Макдональд побыла хозяйкой этого особняка всего несколько месяцев и вдруг пропала.
Макдональд заявил прессе, что она сбежала с Билли Арлингтоном, певцом, приехавшим в Чикаго в составе труппы «Эмерсон». Отправившись в погоню, делец вернул ее из Сан-Франциско, где, по его словам, он нашел ее в «Палас-отеле» вместе с Арлингтоном. Очевидно, после этого Макдональд и его жена помирились, но в 1889 году она снова сбежала, на этот раз, как заявил Майк, со священником Джозефом Мойсантом, помощником пастора католического храма Девы Марии, у которого она исповедовалась у алтаря в доме Макдональда. Прожив шесть лет в Париже, священник ушел в монастырь, а миссис Макдональд вернулась домой в Чикаго, где открыла пансион.
Между тем Макдональд отрекся от католической веры и добился развода. В 1889 году, когда ему было около шестидесяти шести лет, он женился на Доре Фелдман – двадцатитрехлетней еврейке и бывшей жене Сэма Барклея, профессионального игрока в бейсбол. Будучи ребенком, она дружила с детьми Макдональда. Макдональд построил особняк для своей невесты на бульваре Дрексель, и они жили там до 21 декабря 1907 года, когда она застрелила молодого художника Уэбстера Герина. Полиции она рассказала, что Герин был ее любовником несколько лет, открыто расписывая, как она любила художника и испытывала неприязнь к Майку Макдональду. Король игроков не смог оправится от шока после убийства и признаний своей жены и через несколько месяцев, проведенных в больнице, умер – 9 августа 1907 года. На смертном одре он опять принял католическую веру и признал Мэри Нунэн Макдональд своей единственной женой перед Богом. Но не оставил ей ничего из своего состояния. После его похорон первая миссис Макдональд впервые рассказала журналистам, что она никогда не сбегала ни с певцом, ни с отцом Мойсантом, а оба раза убегала от невыносимой жестокости Макдональда и что он преследовал ее всю жизнь до самой смерти. Дора же Макдональд, которой Майк оставил треть своего состояния и дополнительно сорок тысяч долларов на защиту в суде, была осуждена, а в начале 1908 года вышла на свободу.
Что касается карточных и других азартных игр, то они в Чикаго были под запретом все то время, пока Джон А. Рош был мэром. Запрет стал менее строгим, когда ему на смену пришел Де Витт С. Креги, и еще менее – когда Хемстед Вошберн стал мэром в 1891 году, и, наконец, лопнул как мыльный пузырь, когда Картер Харрисон-старший был избран на пятый срок весной 1893 года благодаря деньгам, собранным на его кампанию людьми Майка Макдональда. После выборов Картер Харрисон, как записал Уильям Стид, «принял меры по возмещению поддержавшим его патриотам средств, затраченных на помощь в сражении». Был создан синдикат под руководством Макдональда, целью которого стало собирать с каждого игрока и мошенника определенную часть прибыли, которая колебалась от сорока до шестидесяти процентов, в обмен на что мошенники получали гарантию, что полиция не будет мешать им. «Эту сумму, – писал Стид, – которая во время ярмарки составляла в некоторых районах целое состояние, делили между собой.
Многие успевали запустить туда руку до того, как остаток ее достигал Харрисона. Но сколь много денег ни расхищалось бы по дороге, итоговая сумма была все же достаточной, чтобы мэр позволил работать игорным домам. Каждый в Чикаго знал, что игорные дома открыты... Они все существовали и находились под защитой администрации. Одним из самых знаменитых был салун городского старейшины Джона Пауэрса».
Во время своей избирательной кампании Харрисон обещал, что город будет широко открыт для народа во время Всемирной ярмарки, – и сдержал свое слово. До того как 9 октября 1893 года его убил один раздраженный претендент на государственную должность, Чикаго был самым широко открытым городом, который Америка когда-либо видела или увидит. Единственным исключением был, пожалуй, Нью-Йорк, который на протяжении десяти лет во времена Босса Твида считался самым коррумпированным. Каждый в Чикаго, кто хоть немного мог думать, знал, что все отделы городского правительства погрязли во взятках и воровстве, но никто не собирался бороться с этим. Чикаго варился в соку собственной коррупции до тех пор, пока не появился англичанин Уильям Т. Стид, приехавший на Всемирную ярмарку и оставшийся в городе, чтобы положить начало реформаторскому движению.
