Год 1986-й принес ему первый по-настоящему громкий успех. 22 ноября в Лас-Вегасе он закончил бой с Тревором Бербиком во втором раунде, послав его в нокаут. Эта победа принесла ему титул чемпиона мира по версии WBC. В следующем году он одержал блестящую победу над знаменитым боксером Джеймсом Смитом по прозвищу Костолом, а в 1988 году Майк Тайсон стал обладателем чемпионского пояса по версии Всемирного боксерского совета.
Следующие 2 года были периодом его наивысшей славы и наибольших заработков. Это было время Тайсона Непобедимого, Железного Майка, когда он получал до 35 млн долларов за матч. Но вот грянул черный день в истории черного боксера — 10 февраля 1990 года. В Токио состоялся бой Майка Тайсона с Джеймсом Дугласом.
Противник Тайсона был выше его на голову, тяжелее на 100 килограммов и подвижен, как боксер-легковес. Штурмовому натиску Майка Дуглас противопоставил постоянное движение и встречный боковой правой. Тайсон планировал быстро растоптать своего соперника; он не был готов к затяжному бою, но получил именно его. Наконец, в 10 раунде, когда «железный» Майк выдохся, он пропустил сильный удар, который едва не вышиб из него дух. Тайсон еще продержался некоторое время на одной силе духа, но ее оказалось недостаточно. Мощнейший апперкот Дугласа отправил непобедимого доселе боксера в нокдаун.
Это поражение стало для Тайсона тяжелейшим психологическим шоком. Поначалу он даже тренировки забросил. Впрочем, он умел держать удар соперника, сумел выдержать и удар судьбы. Новые бои вновь приносили ему победы, но вернуть титул чемпиона ему не удалось, причем причина этого была бесконечно далека от бокса. 9 сентября 1991 года ему было предъявлено обвинение в том, что 19 июля того же года он изнасиловал Дэзире Вашингтон, победительницу конкурса красоты «Мисс Чернокожая красавица». Суд закончился 10 февраля 1992 года обвинительным приговором и лишением свободы.
По причине заключения в места не столь отдаленные дальнейшего участия в гонке за титул чемпиона он не принимал, и им стал англичанин Леннокс Льюис. Правда, из тюрьмы, где боксер принял ислам и новое имя — Али, Тайсона выпустили уже через 3 года (за примерное поведение), и в 1995 году Майк вернул себе звание чемпиона мира, уложив на ковер своего противника Фрэнка Бруно за какие-то 89 секунд. Этот бой принес ему 5 млн долларов.
Казалось, жизнь Тайсона вновь начала налаживаться. Ан нет! Почти сразу разразился новый скандал. Некая Лабелла Огст, 25 лет от роду, постоянная посетительница чикагского ночного клуба «Клика», где любил бывать и Тайсон, обвинила Майка в сексуальных домогательствах. Вероятнее всего, между ними ничего не было, но, учитывая то, что Тайсон находился на воле условно, а срок первого наказания еще не истек, у боксера не было иного выхода, нежели откупиться, что он и сделал.
Ну а в 1996 году его ждало новое поражение, которое нанес ему Эван Холифилд, отправив Тайсона после серии мощных ударов в нокаут в 11-м раунде. Тогда многие считали, что произошло досадное недоразумение, случайность, а потому страсти вокруг матча-реванша, состоявшегося в июне 1997 года, накалились до предела.
Матч начался, и сразу стало понятно, что прошлое поражение Тайсона было отнюдь не делом случая — Холифилд работал гораздо техничнее. Уже в 3-м раунде Тайсон понял, что проигрывает. Это привело его в такую ярость, что он бросился на Холифилда, вцепился в него зубами и откусил кусок уха. Тайсона дисквалифицировали. Ну а нет бокса — нет заработков.
После этого Майк начал посещать психоаналитика. Доктор Митчел Гибсон вернул боксеру душевное равновесие, а его рекомендации помогли Тайсону вновь получить лицензию на спортивную деятельность, но и тут Майк умудрился оказаться замешанным в скандале, не оплатив счет врача полностью. В результате Гибсон был вынужден взыскивать свои гонорары в размере 29 тыс. долларов в судебном порядке.
А в 2002 году рухнула семейная жизнь Тайсона. Его жена Моника Тэрнер подала на развод, обвинив мужа в супружеской неверности. Обоснованно, кстати, обвинив.
Слушание по делу длилось целый год и закончилось подписанием мирового соглашения, по которому Тайсон обязался выплатить Монике 6,5 млн долларов из своих будущих заработков, уступил особняк в Коннектикуте стоимостью 4,75 млн долларов и дом за 4 млн, оставив себе только домик в Вегасе. Оба их ребенка остались с матерью. Короче говоря, Тайсон проиграл по всем параметрам.
Можно заметить, что Моника была второй женой Железного Майка. Предыдущий брак Тайсона распался в 1989 году. Со своей первой женой, актрисой Робин Гивенс, он прожил только один год.
А в 2003 году неожиданно для всех Майк Тайсон обратился к судебной защите от банкротства, предоставляемой статьей 11 федерального закона США «О банкротстве». Как вдруг выяснилось, он умудрился просадить более 300 млн долларов, кровью и потом добытых им на ринге.
Как же он умудрился это сделать? Ну, по его словам, около 100 млн он потерял по вине знаменитого промоутера боксерских поединков Дона Кинга, который вел его дела с самого освобождения Тайсона из тюрьмы.