5.12 Буденный пошел на прорыв, вбивая глубокий клин в направлении Старобельска. Мамонтов под Валуйками нанес ему фланговый удар. 42-я дивизия красных, обеспечившая прорыв со стороны Харькова, была смята. Лишь переброска из-под Курска 9-й дивизии, приостановка наступления Буденного и поворот его к Валуйкам помогли большевикам восстановить положение. Несколько дней шли упорные бои за этот населенный пункт. 9.12 красным удалось отбросить Мамонтова и, взяв Валуйки, продолжить движение на юг. Врангель принял армию в катастрофическом положении. Войска потеряли более половины личного состава. В строю оставались около 8,5 тыс. чел. против 60 тыс. у неприятеля. На правом фланге прорывался Буденный. На левом — шла на юг вдоль Днепра вклинившаяся 12-я армия. Пользуясь ее успехом, фланг начинали обходить и части смежной, 14-й армии.
В тылу — Полтавской, Харьковской губерниях — разрастались восстания. Брались за оружие попрятавшиеся по селам махновцы. Вовсю развернулись 3 тыс. красных агитаторов, заброшенных сюда перед началом решающей битвы. Свои отряды создавали боротьбис-ты — левое крыло украинских эсеров, вошедшее в коалицию с большевиками. Мелкие банды и отряды объединялись в «бригады», "дивизии" Матяша, Огия, Лисовика и др. 10.12 под натиском 14-й и 13-й советских армий белые войска оставили Харьков. 13.12 повстанческая дивизия боротьбиста Кучковского (3 тыс. чел. при 16 орудиях) ворвалась в Полтаву и соединилась с подошедшей 41-й дивизией красных. А бригады Клименко и Огия совместно с прорвавшейся в белые тылы советской кавбригадой двинулась на Кременчуг.
Встал вопрос о путях отхода. Врангель предлагал, при невозможности удержаться, Добровольческой армии отступать в Таврию и Крым. Деникин был категорически против. Отрыв добровольцев от Дона и Кавказа мог пагубно повлиять на настроения казаков (на что и рассчитывало советское руководство). Он сказал:
"Я бросить казачество не могу. Мы совместно с ним начали борьбу и должны ее вместе и продолжить".
К тому же на Дону и Северном Кавказе находились семьи белогвардейцев, сосредоточились тыловые учреждения и госпитали, в которых лежали 43 тыс. больных и раненых. Уход в Крым оставлял бы их на произвол судьбы. Деникин решил отступать только на Ростов, хотя для добровольцев это представляло сложный фланговый маневр — отходить не назад, а вдоль фронта под непрерывными ударами врага. Как выяснилось впоследствии, таким решением он серьезно спутал карты красному командованию, считавшему, что Добровольческая армия будет откатываться к Крыму и нацелившему в этом направлении удары трех армий — 12, 13, 14-й. (Данная советская директива была отменена с опозданием, лишь 3 января).
К середине декабря фронт добровольцев еще держался на линии Константиноград (Красноград) — Змиев (Готвальдов) — Купянск, отступив на 30–40 км южнее Полтавы и Харькова. Уничтожить ядро белогвардейцев красные так и не могли и даже получали чувствительные удары. Так, 8-я кавдивизия, которую Уборевич снова попытался использовать для прорыва, была разгромлена под Лозовой и надолго выбыла из строя.
Тем временем начались неудачи и на участке Донской армии. Кавалерия Думенко, углубляя прорыв, 2.12 заняла г. Калач. В тот же день красные сломили оборону казаков на нижнем Хопре, заняв станицу Усть-Бузулукскую. Попытки спасти положение контрударами конницы Коновалова ни к чему не привели. Несколько раз корпус Думенко оказывался в критическом положении, то одна, то другая его бригады попадали в окружение, но умело выкручивались и отбивали казачьи атаки. А от Воронежа и Лисок наступала 8-я армия, пользующаяся успехами Буденного, расширяющая основание его прорыва и нависающая над фронтом донцов с северо-запада. Армии Сидорина стали грозить «клещи». Оставив междуречье Хопра и Дона, она отступила за Дон. К зиме активизировался еще один страшный враг. Эпидемия тифа, не прекращавшаяся и летом, с наступлением холодов и тяжелых боев, не дающих войскам возможности помыться, сменить белье, продезинфицировать одежду, вспыхнула с новой силой. Конечно, тиф валил и красных, и белых. Но белым восполнять потери было некем. Высасывались последние подкрепления за счет войск, сражавшихся в Дагестане и охранявших границу с Грузией.
