Подготовка велась долгая и основательная, однако в Кубанской операции все с самого начала пошло наперекосяк. Несколько раз она откладывалась. Из-за необходимости вывести с фронта кубанские части, естественно, кем-то заменив их. Из-за ликвидации красных прорывов, угрожавших самому существованию армии. Из-за ожидания первых эшелонов бредовцев, чтобы обеспечить десант регулярной пехотой. Вопрос с пехотой вообще стоял очень остро, поэтому значительную ее часть составили юнкера Корниловского и Алексеевскою училищ.
Скрытность операции на этот раз почти не соблюдалась. Уроженцам Кубани из других частей даже предоставили возможность перевода в части, предназначенные для десанта. Казаки, отъезжая «домой», грузились на корабли с семьями, со всем скарбом. Ехали члены Рады, общественные деятели. О десанте открыто говорилось на базарах. Правда, большевики оказались все же не готовы к его встрече. Возможно, приняли столь откровенную шумиху за очередную дезинформацию и ожидали высадки в другом месте — снова на Дону, на фланге фронта. А возможно, просто прохлопали ушами из-за обычной халатности. Однако кое-какие части они все же стянули к Тамани, Новороссийску, Ейску. В десант назначались конные дивизии Бабиева и Шифнер-Маркевича, пехотные части Казановича: всего 8 тыс. чел. при 17 орудиях, под общим командованием ген. Улагая. Вместе с прочими желающими ехать на Кубань набралось аж 16 тыс. Суда грузились в Керчи и по ночам выходили в Азовское море, рассредоточиваясь там.
В ночь на 14.08 эскадра соединилась и двинулась к станице Приморско-Ахтарской. Подавив огнем кораблей слабое сопротивление врага, белые начали высадку. Авангард конницы под личным командованием Улагая тут же рванулся в направлении на Тимашевскую, чтобы с ходу овладеть этим важным железнодорожным узлом, выводящим на подступы к Екатеринодару. Большевики поначалу запаниковали, ударились в бегство. У населения при этом забирали всех лошадей, чтобы не достались белым. Там, где успевали, старались угнать и мужское население. Казаки, уже приученные белыми и красными мобилизациями, при таких попытках прятались по плавням. Против десанта сперва бросили лишь малочисленную 1-ю Кавказскую кавдивизию с 9 орудиями. Она смогла некоторое время продержаться и клевать белых наскоками. К ней подтягивались подкрепления — бронепоезд, кавбригада Балахонова. Но потом завершила высадку дивизия Бабиева и под станицами Ольгинская и Бриньковская разгромила большевиков. Бригада Балахонова вырвалась, а 1-я кавдивизия была уничтожена, как и бронепоезд. Сам командующий 9-й красной армией Левандовский едва сумел спастись.
Белые войска стали расходиться широким веером. На левом фланге генерал Бабиев вел свои части на станицу Брюховецкую. В центре пехота Казановича пошла следом за авангардом Улагая на Тимашевскую. А на правом фланге дивизия Шифнер-Маркевича устремилась на юг, на Гривенскую. Вершиной «веера» стала Приморско-Ахтарская, где остались штаб, вся «гражданская» часть десанта и небольшое прикрытие. Все начальники подобрались лихие и безудержно гнали вперед. Начальник штаба ген. Драценко безуспешно предостерегал Улагая об опасности такой тактики, требовал обратить внимание на фланги. Высадка затянулась на 4 дня. Когда она завершилась, наступающие белые части были уже в 50–80 км от штаба и тыловой базы. В общем-то Улагай и его начальники дивизий попытались повторить тактику 18-го года: стремительный марш вперед, победа, общее восстание — и большевики бегут. Но в 20-м и Кубань была уже не та, и красные не те. Подведя с севера дополнительные силы, они решили перерезать основание «веера». Сбили слабый заслон, оставленный в Бриньковской, и двинулись на юг, к железной дороге Приморско-Ахтарская — Тимашевская, чтобы отсечь главные силы от тыловой базы. Драценко приказал Бабиеву немедленно восстановить положение. Тот вернулся, отбросил большевиков и снова, оставив лишь слабый заслон юнкеров, пошел на Брюховецкую. 18.08 он занял ее. Одновременно части Улагая и Казановича взяли Тимашевскую, Шифнер-Маркевича Гривенскую, Новониколаевскую и ряд других крупных станиц. Развивая наступление, белые подошли на 40 км к Екатеринодару. Советские учреждения в панике бежали оттуда. Ожидали, что вот-вот Кубань взорвется общим восстанием. С востока активизировались повстанцы Фостикова, намереваясь пробиться на соединение с Улагаем.
