На Украине Махно, хотя и с большими потерями, нанес поражение 2-му кавкорпусу. После рейда на север к ядру его войск присоединились крупные силы повстанцев под командованием Бровы и Маслака. Фрунзе, теперь уже не торопясь, принялся обкладывать его кавалерийскими соединениями и расстановкой гарнизонов, постепенно затягивая петлю и намереваясь оттеснить батьку из его «вотчины» в сторону Донбасса. Махно отвечал ударами. Так, им был разгромлен штаб 14-й дивизии буденновцев, все командование во главе с А. Я. Пархоменко погибло. Усилению красных батька пытался противопоставить разжигание повстанческого движения в других районах. В начале марта, переждав суровую зиму, он выделил самостоятельную группу Бровы и Маслака, направив ее для действий на Дону и Кубани. Группу Пархоменко послал в район Воронежа. 600 сабель и полк пехоты Иванюка отправились под Харьков. Сам Махно решил сменить тактику и перейти от партизанских налетов к рейдовой войне. К этому времени он был уже калекой — в предыдущих боях пуля раздробила и вынесла ему кости щиколотки. Он передвигался на тачанке.
С ядром своих войск он пошел через Днепр, под Николаев, там повернул назад, двинулся по Таврии, мимо Перекопа. Под Мелитополем он попал в окружение. Махно принял бой, уклонился от одной из красных колонн, другую демонстрациями атак заставил развернуться к бою и напрасно ждать настоящей атаки больше суток, а сам напал на третью колонну, разгромил ее и прорвался по стрелке между Азовским морем и оз. Молочным на Токмак. Тут он отделил еще часть армии под командой Куриленко в район Бердянска и Мариуполя, а сам с 1,5 тыс. сабель и двумя пехотными полками пошел на Черниговщину, где его снова окружили. Он атаковал и разбил красных, но через два дня навалились свежие части. Махно был опять ранен — в бедро через слепую кишку навылет. 16.03 его армия рассыпалась по 100–200 чел. и группами вышла из кольца в разные стороны, на соединение с Куриленко, Кожиным и другими атаманами. Отряд Забудько остался для действий под Черниговом. При Махно был "особый полк", около тысячи чел. На него наскочила 9-я советская кавдивизия и преследовала 180 км. Вскоре Махно наткнулся и на другие красные части, шедшие ему навстречу. Разыгрался бой, который стал бы для него последним, если бы не 5 пулеметчиков, которые, спасая батьку, пожертвовали жизнью, до последнего держали противника огнем, дали Махно оторваться на 3–4 км и уйти. Месяц Махно отлеживался после ранения, а затем приказал своим частям, находившимся поблизости, сгруппироваться на Полтавщине. К маю здесь собрались 2 тыс. сабель и 10–15 тыс. пехоты. И батька начал поход на Харьков, чтобы "разогнать земных владык из партии большевиков". Против него Фрунзе бросил несколько кавалерийских дивизий, 60 броневиков. Несколько недель шли бои. В конце мая 1-я Конармия, подавлявшая восстания под Екатеринославом, двинулась для той же цели на Дон. По пути, под Новогригорьевкой, Буденный с 19-й дивизией ВНУС при поддержке 16 броневиков атаковал "сводную группу" Махно. Бой закончился полным поражением красных. После этого батька выделил отряд сибиряков под командованием Глазунова и отправил за Урал, на родину — поднимать народ там.
Летом сражения продолжались. Засуха и неурожай, охватившие Екатеринославскую, Таврическую, Херсонскую, Полтавскую губернии и Дон, заставили Махно рассредоточить повстанцев и перенести действия на Кубань, под Царицын, под Саратов, а другой частью — на Киевщину и Черниговщину. С группами Петренко и Забудько он совершил рейд до Волги, обогнул весь Дон, по дороге стараясь связать между собой местные отряды. В боях Махно был снова ранен, и в начале августа с сотней кавалеристов его отправили за границу, на лечение и для отдыха от непрерывных сражений. 16.08 он форсировал Днепр у Кременчуга, получив при этом несколько легких ранений. 19.08 столкнулся с частями 7-й кавдивизии красных. Она попыталась его окружить, однако Махно прорвался, сбив отчаянной атакой один из полков и вырубив пулеметную команду. 22.08 батька был ранен еще раз — пуля вошла ниже затылка, но поверхностно, выйдя через правую щеку. 26.08 произошел последний бой с красными, а через два дня Махно перешел Днестр.
