В начале 1919 года большевики в полной мере оценили значение конницы противника. Весной и летом с предельной быстротой была сформирована и собрана в мощный кулак кавалерия красных. Во главе ее был поставлен Семен Михайлович Буденный.
Родился Буденный в 1883 году и происходил из иногородних, перебравшихся в область Войска Донского из Воронежской губернии. Поселились они в районе станицы Платовской неподалеку от реки Маныч. В 1903 году Буденный был призван в армию, участвовал в войне против Японии, служил в Приморском драгунском полку. Оттуда в 1907 году отправлен в Петербургскую школу наездников при Высшей офицерской кавалерийской школе, начальником которой за год до этого был генерал Брусилов. Школа наездников готовила инструкторов по выездке молодых верховых лошадей. Эта работа очень привлекала Буденного. Она давала возможность по возвращении с солдатской службы устроиться берейтером при одном из больших конных заводов. Закончив обучение в школе наездников, Буденный вернулся в свой полк и остался служить в нем сверхсрочно в звании старшего унтер-офицера. В начале войны 1914 года его перевели в 18-й Северский драгунский полк взводным унтер-офицером 5-го эскадрона, во взвод, которым командовал поручик Кучук Улагай, впоследствии генерал и выдающийся кавалерийский начальник в армии генерала Деникина. Таким образом, будущие противники сначала были однополчанами и близкими боевыми соратниками. В конце 1914 года Кавказскую кавалерийскую дивизию, в которую входил полк Буденного, перебросили с Западного фронта на Кавказский фронт против турок. Там за боевые отличия и храбрость он был награжден Георгиевскими медалями и Георгиевскими крестами всех степеней, которые солдат получал только за личную храбрость. Он стал обладателем полного банта Георгиевского кавалера. С приходом к власти большевиков Буденный встал на сторону Советов и быстро выдвинулся на гражданской войне. Он оказался находчивым и лихим кавалерийским начальником, умеющим ухватить главное. Для него лошадь являлась "не столько средством передвижения, сколько оружием", и, когда он формировал конный корпус, развернувшийся затем в Первую Конную армию, лошади в его частях были самые лучшие, специально отобранные на конных заводах Центральной России.
Во время гражданской войны Буденный подружился с Климентием Ворошиловым, назначенным членом Реввоенсовета Конной армии, и близко познакомился со Сталиным, который с осени 1919 года был членом Реввоенсовета Южного фронта. Но отношения его с Троцким не клеились, и в дальнейшей карьере Буденного, когда Сталин захватил бразды правления страной в свои руки, это пошло ему на пользу. Советский военный министр, руководивший назначениями на ответственные посты, Троцкий не слишком высоко оценивал интеллектуальные способности необразованного Буденного. Он видел в нем военную смекалку старого кавалерийского унтер-офицера, но сомневался, сможет ли этот "безграмотный Буденный"(собственные слова Троцкого) руководить большой конной массой. Однако другого выбора не было и, кроме того, Буденный обладал важным "преимуществом"-пролетарским происхождением. Без особого восторга Троцкий выдвинул его на роль советского Иоахима Мюрата, не скрывая, однако, от Буденного свое высокомерно-презрительное к нему отношение. В своих воспоминаниях Буденный это ему припомнил. По всем правилам советского хорошего тона он окатил Троцкого ушатом грязи, связав его имя с сознательным вредительством и умышленным саботажем.
И все же какими бы ни были качества у Семена Буденного, он оправдал в тот момент возложенную на него миссию. В поражении Вооруженных Сил Юга России его Конная армия сыграла огромную роль.
Главным контрударом в начале октября красные намечали охватить Добровольческую армию с флангов. Советский план преследовал две цели: стратегическую и политическую. Первая - прорвав деникинский фронт на стыке Добровольческой и Донской армий, разъединить их. Вторая - отрезав добровольцев от казачества, раз и навсегда устранить связь между этими двумя главными силами белого движения, парализовать их. Для проведения в жизнь планов красное командование образовало две мощные группы. 14-я Красная армия, получив сильные подкрепления и резервы, должна была ударить с северо-запада от Орла в левый фланг 1-го армейского корпуса генерала Кутепова. Одновременно с востока предполагалось бросить конный корпус Будённого в направлении на Воронеж, а затем Касторную (узловую станцию на железной дороге между Курском и Воронежем), чтобы прорваться в тыл добровольческим войскам и отрезать их от Донской армии.
