В штабе генерала Деникина расстановка сил противника не являлась тайной. Но нет сомнения, что грозившая опасность сильно преуменьшалась, также как и успехи неприятеля в области стратегии. Советских стратегов, бывших полковников Каменева и Шорина, бывшего подполковника Егорова, удавалось нещадно бить в течение последних месяцев, поэтому никто не предполагал, что эти люди могли в конце концов многому научиться на собственном опыте и направить этот опыт, приобретенный благодаря Деникину, против него же. Советские полководцы оказались одаренными учениками. Они усвоили методы неприятеля, в особенности его искусство маневрировать, и применили это искусство в широком масштабе. Однако после своей победы они не последовали примеру Петра Великого, который, разбив Карла XII под Полтавой, поднял бокал за своих шведских учителей, научивших его побеждать.
Тем временем генерал Деникин, будучи уверенным в стойкости Кутеповского корпуса, решил не приостанавливать его наступление к северу от Орла. Он не слишком беспокоился о намечавшемся ударе 14-й армии по левому флангу Кутепова. Угрозу же конницы Буденного он считал более серьезной, но опасность от нее видел не столько для правого фланга добровольцев, сколько для левого фланга Донской армии, менее стойкой, хотя и гораздо более многочисленной. И чтобы ее подкрепить, передал ей конницу генерала Шкуро.
Встречные бои начались в центре у корпуса генерала Кутепова и, как искры пожара, перекинулись на другие участки фронта. Вскоре все его огромное протяжение было охвачено зловещим пламенем. И белое, и красное командования отлично сознавали, что разыгравшемуся сражению суждено решить участь всей кампании.
Войска генерала Кутепова вели упорные и ожесточенные бои. Села переходили из рук в руки в рукопашных схватках. И тут в полной мере сказалось численное превосходство противника. Густые и непрерывные цепи его двигались на разбросанные по длинной линии фронта батальоны и роты марковцев, корниловцев, дроздовцев, стараясь смять и охватить их фланги. Белые доблестно отбивались от красных, но потери их росли с невероятной быстротой. Воинские части Кутепова таяли на глазах, а оперативные резервы оказались израсходованными.
Тем временем конница Буденного к северо-востоку от Воронежа перешла в наступление. Готовясь захватить этот город, а затем вместе с частями 13-й армии овладеть железнодорожной станцией Касторная и нанести удар в общем направлении на Курск, она сильно потрепала части генерала Шкуро и угрожала тылу Кутеповского корпуса. Упорные, жестокие бои длились 30 дней. Под давлением противника пришлось отходить, оставляя города, местечки, селения
Положение на фронте становилось чрезвычайно серьезным. Однако генерал Деникин, переживший на своем веку немало труднейших ситуаций, не терял бодрости духа. Он сознавал, что только разгром корпуса Буденного мог вернуть ему "инициативу действий, возможность маневра и широкого наступления"и что "для этого необходимо было собрать сильный кулак". А потому Деникин двинул против большевиков последние подкрепления с Северного Кавказа и с фронта против Грузии, возле Сочи. Основным ядром ее были конные части генерала Мамонтова. С переброшенными на помощь им подкреплениями образовался отряд в семь тысяч сабель, три тысячи штыков и пятьдесят восемь орудий. В распоряжение отряда были отданы танки, бронепоезда и авиационные средства.
К тому времени Май-Маевский был удален со своего поста, и, "желая использовать кавалерийские способности генерала Врангеля", Деникин назначил его командующим Добровольческой армией, включив в нее конную группу Мамонтова.
И тут мы предоставим генералу Деникину самому рассказать о том, как не оправдались его надежды на казачью конницу:
"Перед отъездом в (Добровольческую) армию в Таганроге генерал Врангель заявил мне, что он не потерпит присутствия в ней генералов Шкуро и Мамонтова, как главных виновников расстройства конных корпусов. Генерал Шкуро находился тогда на Кубани в отпуске по болезни. Что касается Мамонтова, я предостерегал от резких мер по отношению к лицу, как бы то ни было пользующемуся на Дону большой популярностью.
По прибытии в армию генерал Врангель назначил начальником конной группы достойнейшего и доблестного кубанского генерала Улагая. И хотя отряд этот был временный и назначение начальника его, всецело зависевшее от командующего армией, не могло считаться местничеством, оно вызвало крупный инцидент, Мамонтов обиделся и телеграфировал по всем инстанциям: "...учитывая боевой состав конной группы, я нахожу несоответствующим достоинству Донской армии и обидным для себя замечание, как командующего конной группой, без видимых причин лицом, не принадлежащим к составу Донской армии и младшим меня по службе. На основании изложенного считаю далее невозможным оставаться на должности командира 4-го Донского корпуса". Копии этой телеграммы Мамонтов разослал всем своим полкам, а на другой день, самовольно покидая корпус, не без злорадства сообщал, как полки под давлением противника панически бежали.