О годах ученичества Вермеера не сохранилось достоверной информации. Известно, что 29 декабря 1653 года Ян Вермеер был принят в гильдию Святого Луки. По условиям гильдии членство в ней предваряли шесть лет серьёзного обучения живописи у мастера, состоявшего в гильдии. Ян Вермеер был знаком с художниками Леонардом Брамером и Герардом тер Борхом. На основании этого факта строились предположения о том, что Вермеер возможно состоял в обучении у одного из них. Кроме этого, чрезвычайно распространена, но не имеет подтверждений гипотеза о том, что учителем Вермеера был художник Карел Фабрициус, ученик Рембрандта. Безусловно, огромное влияние на творчество Вермеера оказал голландский мастер жанровой живописи Питер де Хох, проживавший в Делфте с 1652 по 1661 гг., что отразилось в картине «Диана со спутницами». Его стиль нашёл дальнейшее развитие в полотнах Вермеера. Ян Вермеер женился 20 апреля 1653 г. на Катарине Болнес из деревни в окрестностях Делфта. Кальвинистское вероисповедание первоначально вызывало недовольство в католической семье Болнес. Лишь после увещеваний католика Брамера будущая тёща Вермеера дала согласие на брак дочери. В 1660 году Вермеер вместе с женой переехал жить в дом тёщи. У Вермеера было 15 детей, четверо из которых умерли в раннем возрасте. Очевидно, что материальное положение художника было очень неплохим, раз он мог без проблем прокормить своих детей. Известно, что Вермеер писал в год лишь по две картины, поэтому у него были и другие источники дохода. Он помогал своей матери управлять трактиром «
К концу жизни экономическое положение художника значительно ухудшилось, и он был вынужден брать кредиты. В результате начавшейся в 1672 году (и продолжавшейся до 1679 года) войны с Францией замерла торговля живописью. В своём ходатайстве о частичном списании долгов, датированном 30 апреля 1676 года, супруга Вермеера поясняла, что во время войны её муж был вынужден продавать картины по заниженной цене. В 1675 году Вермеер заболел и умер спустя несколько дней. Его похоронили в фамильном склепе в Старой церкви, место под который было выкуплено тещей художника Марией Тиннс в 1661 г. Его жена из-за долгов вынуждена была отказаться от наследства и передала его кредиторам. Средств на установление мемориальной плиты к тому времени не было. С годами информация о точном месте погребения художника в церкви была утрачена. Судьба его шедевров также оказалась под вопросом. Мир мог и не узнать имени великого мастера жанровой живописи.