В сентябре армия двигалась в Романью через Реджо и Модену. Она стояла лагерем под стенами Болоньи, где Чезаре принимала в гостях семья местных сеньоров — Бентивольо; в его честь был дан великолепный пир, а он отблагодарил своих хозяев, подарив им коня, шлем и палицу. Его цель была уже близка — Имола, в сорока километрах к западу. Но перед осадой города он едет в Рим посоветоваться с папой. Используя подставы сменных лошадей рыцарей Святого Иоанна Иерусалимского, за 4 дня — с 18 по 21 ноября — он съездил из Болоньи в Ватикан и обратно, то есть проехал 800 километров: ему явно было необходимо вместе с отцом разработать порядок ведения своих военных операций в Романье.
Имола была частью владений Катарины Сфорца. Эта сильная женщина, которую итальянцы почитают как воплощение
Возвратясь в Болонью, 25 ноября герцог де Валентинуа отправляет в Имолу своего капитана Тиберти, о котором говорят, что он был любовником Катарины. Город готов сдаться, но сам замок сопротивляется. Его защищает известный кондотьер Диониджи ди Нальдо, который после пушечной канонады соглашается сдаться через три дня, если не придет помощь. Подозревают, что он вступил в тайный сговор с Чезаре, одним из любимых капитанов которого он впоследствии станет. 17 декабря приезжает кардинал Джанни Борджиа, кузен герцога де Валентинуа, унаследовавший после него архиепископство Валенсийское и назначенный Александром VI легатом в Романье: город приносит ему клятву повиновения. Пораженные быстротой, с какой разворачиваются события, жители Форли, второго города Катарины Сфорца, капитулируют через два дня. Чезаре принимает их капитуляцию и отправляется в путь. Он заезжает в Фаэнцу, где молодой Асторре Манфреди, протеже Венеции, оказывает ему почетный прием.
Вступление войск де Валентинуа в Форли наносит городу ущерб. Солдаты, а особенно гасконцы, ведут себя как завоеватели. Из крепости Катарина обрушивает потоки картечи на своих подданных, чтобы наказать их за предательство. И тогда Чезаре проявляет одно из своих гениальных качеств, превозносимых Макиавелли: он наказывает недисциплинированных солдат, тем самым завоевывая симпатии жителей Форли; одновременно с этим он предлагает Катарине встретиться, потому что у него нет ни малейшего желания терять время, осаждая крепость, если без этого можно обойтись. 26 декабря в доспехах и своей легендарной черной бархатной шапочке с белыми перьями Чезаре выезжает из города, впереди него едут герольд и трубач. У въезда в