Первая встреча описана со слов Пастернака Ольгой Ивинской. Большинство исследователей считают ее мифической (либо Борис Леонидович напутал, либо имеет место ошибка мемуаристки). Флейшман полагает, что имелась в виду беседа 1925 года с Троцким, во время которой Пастернак, Асеев и Сельвинский жаловались ему на невозможность печатать стихи. Наталья Иванова, впрочем, допускает, что в 1925 году Сталин мог увидеться с Пастернаком. Якобы Есенин, Маяковский и Пастернак были приглашены в Кремль, и там шла речь о переводах грузинской поэзии. Пригласили всех одновременно, но беседовал с ними Сталин будто бы поврозь. Внешность его Пастернак описывал следующим образом: «На меня из полумрака выдвинулся человек, похожий на краба. Все его лицо было желтого цвета, испещренное рябинками. Топорщились усы. Этот человек-карлик, непомерно широкий и вместе с тем напоминавший по росту двенадцатилетнего мальчика, но с большим старообразным лицом». Отличительной его чертой Пастернак называл грубость, главным впечатлением от облика – безобразие.
После этого между ними долго не было никаких пересечений – Пастернак не упоминал о Сталине в стихах, не писал ему личных писем с просьбой о выездной визе или публикации запрещенных вещей; первое его личное обращение к вождю относится к ноябрю 1932 года, когда он опубликовал в «Литературной газете» приписку к коллективному письму-соболезнованию по поводу самоубийства Надежды Аллилуевой.
Аллилуева погибла при загадочных обстоятельствах. В газетах было сказано лишь о безвременной смерти, без объяснения причин. Случилось это в разгар сталинской либерализации, когда симпатии «попутчиков» к вождю достигли пика: в апреле упразднен РАПП, 26 октября Сталин у Горького встретился с писателями, усиленно их поил и дружески с ними беседовал… (Пастернака там не было – его еще не приглашали на широкие «общественные» мероприятия, да он и сам не стремился.) Почти сразу после этой встречи – 9 ноября – Аллилуева покончила с собой. Писатели опубликовали следующее выражение сочувствия: «Дорогой т. Сталин! Трудно найти такие слова соболезнования, которые могли бы выразить чувство собственной нашей утраты. Примите нашу скорбь о смерти Н. С. Аллилуевой, отдавшей все свои силы делу освобождения миллионов угнетенного человечества, тому делу, которое вы возглавляете и за которое мы готовы отдать свои жизни как утверждение несокрушимой жизненной силы этого дела». Поистине, эту формулу сочинил очень плохой писатель. Мы, значит, все готовы застрелиться по вашему мановению в подтверждение жизненности вашего дела. Подписи, однако, стоят достойные – Леонов, Шкловский, Олеша, Ильф, Петров, Катаев, Фадеев… Многие гадают, почему Пастернак захотел опубликовать отдельную приписку. На первый взгляд это действительно странно – он не любил выламываться из коллектива, да и повод тут не такой, чтобы самоутверждаться; прямых контактов с вождем он не искал. Возможно, он просто не хотел подписывать такой плохой текст. Пастернак видел из окна траурное шествие – одиноко идущего за гробом Сталина и рядом, на почтительном отдалении, перепуганную свиту. О скорбном шествии, виденном сверху, графично – черная улица, редкий крупный снег, – Пастернак потом рассказывал многим. На самом деле он – и множество других москвичей – видели не Сталина: Сталин шел за гробом жены только по Манежной площади, а дальше ехал в машине. Из окон квартиры на Волхонке Пастернак видел одиноко идущего за гробом Алексея Сванидзе, тоже невысокого, усатого и темноволосого. За ним в почтительном отдалении следовала толпа.
Нужно было найти какие-то человеческие слова. Пастернак и нашел: «Присоединяюсь к чувству товарищей. Накануне глубоко и упорно думал о Сталине; как художник – впервые. Утром прочел известие. Потрясен так, точно был рядом, жил и видел. Борис Пастернак».