В Ливонскую война 1558-1563 г., начавшуюся в качестве очередного военного конфликта между Московским государством и Орденом, очень скоро оказались втянутыми практически все соседние великие державы. Одни – на дипломатическом уровне, как Священная Римская Империя германской нации, князем которой с 1530 г. являлся ливонский ландмейстер. Другие – как активные участники военных действий – Швеция, Дания, Польско-Литовское государство. Начальный период войны проходил довольно успешно для Московского государства. В результате успешных военных действий в первый год войны московские войска захватили гг. Нарву и Дерпт (Тарту), затем – Мариенбургом (не прусским, а ливонским – Алуксне) и Феллином (Вильянди). В битве под Феллином в 1560 г. в плен к московитам попал Вильгельм фон Фюрстенберг, бывший ландмейстер (1557-1559 гг.). Готгард фон Кеттелер, избранный ливонским ландмейстером вместо Фюрстенберга (еще до того, как последний попал в плен), упорно отказываясь от переговоров с Москвой, предпочел в конце концов подчиниться польской короне (подобно бывшему Верховному Магистру Альбрехту Гогенцоллерну), сохранив часть бывших орденских владений в качестве первого светского герцога Курляндии. Царь Иоанн Грозный предложил ему возглавить марионеточное ливонское государство под московским протекторатом, но бывший ландмейстер отказался и умер через 10 лет в московском плену (в 1568 г.). После поражения ливонского войска в Эргемском сражении (1560 г.) «Дом Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» фактически перестал существовать, хотя юридически был упразднен только через 2 года. В 1559 г. датчане завладели о. Эзель (эст. Саарамаа) и частью курляндских земель. Вассалы Ордена в северных провинциях Эстляндии, убедившись в неспособности орденских властей защитить их земли, обратились за помощью к шведскому королю. В начале 1561 г. дворянство и города этих бывших провинций Тевтонского Ордена присягнули на верность шведской короне. Остальные владения «Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» и прибалтийских епископств по Виленскому договору 1561 г. перешли под власть Польши. Ливонская война с переменным успехом продолжалась до 1582 г., но в конце концов Ливония целиком перешла под власть Речи Посполитой.
В упомянутой выше битве под Феллином в 1560 г. воевода Царя Иоанна Грозного, князь Андрей Михайлович Курбский, пленил 11 комтуров «Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии», престарелого бывшего ландмейстера Фюрстенберга и ландмаршала «ливонских рыцарей» (как их издавна называли на Руси) Филиппа Белля.
Царский воевода с великим почетом принял знатных ливонских пленников в своем походном шатре и долго слушал вместе со своими соратниками увлекательные рассказы ландмаршала Белля о крестовых походах тевтонов в Святую Землю и языческую Пруссию, о подвигах их собратьев-иоаннитов на Родосе и Мальте. Князь Курбский отослал пленных немецких рыцарей к Грозному Царю в Москву с самыми наилучшими рекомендательными письмами. Сам ливонский ландмаршал Филипп Белль, к сожалению, вел себя с Иоанном Васитльевичем слишком дерзко и независимо, за что и поплатился головой (вместе с 4 комтурами Ордена, отвечавшими Царю «противным словом»). Зато прочие его соратники (кроме строптивого экс-ландмейстера Фюрстенберга, который предпочел угаснуть в узилище) на удивление скоро прижились на Москве и, несомненно, не без их влияния Грозный Царь решил учредить собственные «чины стратилатские, сиречь воинские» (по выражению князя Курбского), то есть собственную орденскую организацию, которую, однако, решил использовать для укрепления собственной власти.
Не случайно у истоков возникшего в 1565 г., в разгар злополучной Ливонской войны, «опричного Ордена» стояли бывшие ливонские пленники Таубе, Крузе, Шлихтинг, Штаден, Ференсбах и многие другие рыцари из Ливонии. Кстати, именно Таубе и Крузе, уже в качестве царских опричников, вели по поручению Царя переговоры о создании в Ливонии вассального по отношению к Московскому государству королевства. Правда, Император Максимилиан Габсбург отказался признать за Царем права на Ливонию, но сам факт представляется весьма многозначительным. Не зря в число клейм на Большой печати Иоанна Грозного была включена «печать маистра Лифлянския земли».
Опричнина, подобно военно-духовным Орденам стран Западной Европы, имела мощную экономическую базу в форме переданных ей монархом крупных земельных владений с четко организованной системой управления и целую сеть орденских замков – т.н. «кромешных» или «опричных дворов» (соответствовавших комтуриям или коммендам западных духовно-рыцарских Орденов). По уставу опричного братства «кромешники» были обязаны «выводить государевых изменников» и охранять священную особу монарха-учредителя их Ордена. Наряду с этой «военно-рыцарской» стороной деятельности опричников налицо была, однако, и духовно-монашеская сторона.
