1914, 8 июля — Сунь создает новую партию — Чжунго гэминдан (Китайская революционная партия). Чан вступает в нее.
1915, осень — зима — Чан принимает участие в новом восстании против Юань Шикая в Шанхае.
1916, 18 мая — Чэнь Цимэй погибает в результате покушения.
6 июня — Юань Шикай умирает. В Китае начинается многолетняя борьба за власть между региональными милитаристскими кликами.
1917 — Чан выбирает себе еще одно имя — Чжунчжэн («Срединный и правильный»).
1 сентября — Сунь Ятсена избирают генералиссимусом Южного Китая.
7–8 ноября — большевистская партия под руководством Ленина и Троцкого берет власть в Петрограде. В России происходит социалистическая революция.
1918–1919 — Чан принимает участие в боях на юге Китая на стороне Сунь Ятсена в составе Гуандунской армии, но у него возникает ряд конфликтов с командующим Чэнь Цзюнмином.
1919 — усыновляет сына своего друга, Дай Цзитао. Дает ему имя Вэйго и отдает на воспитание своей наложнице Ечэн.
10 октября — Сунь Ятсен реорганизует Китайскую революционную партию в Китайский Гоминьдан.
1920–1921 — Чан увлекается большевизмом, мечтает поехать в Советскую Россию.
1921, 7 апреля — Сунь Ятсена провозглашают в Кантоне чрезвычайным президентом Китайской Республики.
14 июня — умирает мать Чана.
23–31 июля — в Шанхае проходит I съезд Коммунистической партии Китая.
Декабрь — Чан берет новую содержанку, Дженни Чэнь Фэн (Цзежу) (род. 26 августа 1906 года).
1922, 15–16 июня — сторонники Чэнь Цзюнмина поднимают мятеж против Сунь Ятсена в Кантоне.
25 июня — Чан помогает Сунь Ятсену бежать из Кантона в Шанхай.
1923, 21 февраля — после захвата Кантона войсками дружественных Сунь Ятсену милитаристов Сунь Ятсен возвращается в этот город, где возглавляет южнокитайское правительство.
Апрель — Чан переезжает в Кантон.
16 августа — во главе делегации Гоминьдана отправляется в Москву, где в сентябре — ноябре ведет переговоры с вождями большевиков о помощи Гоминьдану.
Разочаровывается в большевизме, приходит к мысли о том, что большевики хотят захватить Китай.
1924, 20–30 января — в Кантоне проходит I съезд Гоминьдана. Чан присутствует на его заседаниях в качестве гостя.
3 мая — вступает в должность начальника гоминьдановской Офицерской школы сухопутных войск (школы Вампу).
15 октября — подавляет мятеж шантуаней (боевых охранных отрядов кантонских торговцев).
1925, февраль — март — участвует в Первом восточном походе против Чэнь Цзюнмина.
12 марта — умирает Сунь Ятсен.
30 мая — английские полицейские на Нанкин-роуд в Шанхае расстреливают демонстрацию китайцев. В стране начинается национальная революция.
Июнь — Чан разбивает расквартированные в Кантоне войска гуансийских и юньнаньских милитаристов.
20 августа — в результате покушения погибает соратник Сунь Ятсена Ляо Чжункай, многие вожди Гоминьдана оказываются скомпрометированы.
Чан Кайши приходит к власти вместе с Ван Цзинвэем.
26 августа — становится командиром 1-го корпуса Национально-революционной армии Гоминьдана.
Октябрь — посылает старшего сына Цзинго на учебу в СССР. Осень — зима — возглавляет Второй восточный поход против Чэнь Цзюнмина.
1926, 1–19 января — участвует в работе II съезда Гоминьдана в Кантоне. Избирается членом Центрального исполкома ГМД.
После съезда входит в Постоянный комитет и Политический комитет ЦИК.
20 марта — осуществляет бескровный переворот в Кантоне, отстраняет Ван Цзинвэя от власти.
Май — становится главнокомандующим (генералиссимусом) Национально-революционной армией.
Начало июля — становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана и начинает Северный поход.
1927, 22 марта — войска Чан Кайши вступают в Шанхай.
12 апреля — Чан Кайши развязывает белый антикоммунистический террор в Шанхае и других районах Восточного Китая.
18 апреля — провозглашает город Нанкин столицей Китая.
13 августа — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан уходит в отставку со всех постов.
1 декабря — женится на Сун Мэйлин (род. 5 марта 1897 года).
1928, январь — переезжает в Нанкин и вновь становится главкомом (генералиссимусом) Национально-революционной армии.
Февраль — вновь становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана.
Апрель — продолжает Северный поход и к 15 июня успешно завершает его.
10 октября — Чан становится председателем правительства Китайской Республики.
Декабрь — Маньчжурия мирно объединяется с Китаем.
1929, 1 января — Политический совет ЦИК Гоминьдана провозглашает начало периода политической опеки со стороны Гоминьдана над государством и обществом.
Февраль — апрель — Чан ведет войну с гуансийскими милитаристами.
Май — ведет войну с Фэн Юйсяном.
