Важнейшей формой его духовной жизни было чтение. Он вспоминал: «Немалое время и с великим усердием обдумывал я опыт современных событий, проверяя его с помощью постоянного чтения античных авторов». Когда ему пришлось провести много времени в своем поместье, он не мог заставить себя заниматься сельским хозяйством: это казалось ему невыносимо скучным. Иногда он приходил в таверну, чтобы поговорить с простыми людьми. Но главным было общение с книгами. Античных авторов он воспринимал как живых собеседников. Приходя к ним, переодевался в чистое, нарядное платье. Так Макиавелли описывает встречу с текстами античных писателей: «Я забываю все огорчения, я не страшусь бедности, не пугает меня смерть. Весь целиком я переношусь в них».
Ему было 25 лет (в 1494 году), когда произошло изгнание Медичи из Флоренции. Мир менялся. Пышная веселость, которую культивировал Лоренцо, сменилась молитвами и покаяниями при республиканце-клерикале Савонароле. Но для Макиавелли все оставалось по-прежнему. Он был никем при Медичи, никем остался и при власти Савонаролы. Служить ему не хотел, потому что не любил церковников и не признавал «республики под крестом».
В 1498 году Савонарола был повешен. Макиавелли присутствовал при казни, а через пять дней баллотировался в штат Синьории — высшего органа городского самоуправления Флоренции. Он сразу же занял высокую должность — сначала секретаря второй канцелярии, а затем — главы Коллегии десяти, ведавшей обороной города. Залогом успеха стало именно то, что он не был ни человеком Медичи, ни соратником Савонаролы. При этом многие заметили его начитанность и ум.
Макиавелли служил Флоренции 14 лет. Он написал тысячи документов, выполнял сложнейшие поручения республики, в частности совершил 13 дипломатических поездок: к Папе Римскому, к императору Священной Римской империи, к французскому королю. Работал он с явным удовольствием, охваченный флорентийским патриотическим духом.
В возрасте 33 лет Макиавелли женился. У знаменитого флорентийца было пятеро детей. Его жену звали Мариетта Корсини, она родила ему четырех сыновей — Бернардо, Лодовико, Пьеро, Гвадо и дочь, которую назвали Бартоломеа. Карьера казалась безоблачной. Он не разбогател на государственной службе, жил на казенной квартире, но мог позволить себе красивую одежду, которую очень любил. Пока все шло благополучно, он отличался веселостью, и друзья, получив его письмо, случалось, хохотали до упаду. Молодой Никколо был душой молодежных вечеринок, в которых участвовал с собственным девизом: «Сначала жить, потом философствовать!»
Почему же все в его жизни так резко изменилось? Причиной тому — события, которые произошли во Флоренции и во всей Италии. Время было тревожное. Особую опасность для страны представляла Франция, сильная монархия, решительно двигавшаяся к абсолютизму. Видя неподалеку разобщенную Италию, она была не прочь утвердить там свое господство.
В 1502 году внутри Флоренции произошла очень важная перемена. До этого в республике в соответствии с римскими традициями каждые два месяца избирался новый лидер — знаменосец. Теперь же было решено, что в городе будет один пожизненный правитель. Им стал Пьеро Содерини, чьим ближайшим советником Макиавелли был на протяжении 10 лет. Из этой деятельности и выросла идея его будущей книги «Государь».
Встречаясь в качестве посла Флоренции с разными правителями, Макиавелли наблюдал несовершенство власти и думал над тем, как управлять правильно. Он пришел к выводу, что при сильном правителе важнее всего мудрые советники. Главное, чтобы правитель прислушивался к их словам.
К этой мысли Макиавелли во многом подтолкнула встреча в 1502 году с правителем Романьи Чезаре Борджиа. Его энергичные действия по объединению части итальянских земель и защите их независимости от внешних врагов натолкнули Макиавелли на мысль, что Чезаре Борджиа может рассматриваться как возможный прототип идеального государя, а если и не идеального, то, по крайней мере, полезного для любимой Николо Италии. Макиавелли сделал очень любопытные замечания об этой неоднозначной фигуре: «Окидывая мысленным взором все сделанное и достигнутое герцогом, мы видим, что он сумел создать прочную основу для устойчивой власти, и я не знаю лучшего образа действий, который мог бы избрать новый государь, занявший трон по праву наследования. В тех случаях, когда его мероприятия не приносили успеха, причина заключалась не в допущенных герцогом ошибках, а в его несчастливой судьбе».
Макиавелли пришел к выводу, что правление слабого Содерини опасно для будущего Флоренции. В поисках достойной города силы он 1505–1506 годах инициировал создание ополчения по образцу тех, что возникали на заре существования итальянских городов-государств. Макиавелли собрал 5000 человек и сам руководил военными силами Флоренции.
Через 15 лет он обобщил свой опыт создания ополчения в трактате «О военном искусстве». Предваряя знаменитые идеи Л.Н. Толстого, он писал, что дух войска и патриотическое чувство не менее важны, чем вооружение.