Конец карьеры Макиавелли наступил в 1512 году. Флоренции грозила опасность со стороны Франции и Испании. Содерини бежал. Пользуясь этим, в город вернулись Медичи. Они пришли, поддержанные Священной Лигой — союзом, созданным Папой Римским, испанской монархией, Венецией и Швейцарией в противовес Франции. Позже к Лиге присоединилась и Англия. В сущности, Италию спасло то, что претендентов на господство было много и они мешали друг другу.
С возвращением Медичи Макиавелли немедленно сняли с должности и выслали на год за пределы Флоренции. Но в 1513 году был раскрыт заговор против Медичи под руководством некоего Боски. Макиавелли обвинили в соучастии, заключили в тюрьму и подвергли пыткам. Для этого горделивого, хотя физически не самого сильного человека это была большая трагедия. Он готовился достойно встретить смерть. Образцом для него был позднеримский мыслитель Боэций, который в ожидании казни создал знаменитый труд «Утешение философией».
Несмотря на тяжкие условия заточения, унизительные шесть ударов плетьми, Макиавелли продолжал писать. Он посвятил своим мучителям — Медичи — иронический сонет, где говорилось: «На стене моего каземата сидят вши размером с бабочек. И Муза, вместо того чтобы служить человеку в цепях, дает ему пинка. Вот так у нас обращаются с поэтами».
Он спасся случайно — был освобожден по амнистии в связи с избранием Папы Римского Льва X, представителя рода Медичи. В эту жестокую, но еще наивную эпоху традиции соблюдались строго. В честь радостного события обязательно отменялись казни и выпускались на волю узники.
Но теперь Макиавелли был удален из Флоренции окончательно. Лишь в конце 15-летнего изгнания он стал изредка получать разрешение бывать в своем городе. Не было у него и возможности вернуться к политической деятельности. Причем он страстно хотел продолжить службу именно во Флоренции. Когда его приглашал к себе на службу римский кардинал Просперо Колонна, Макиавелли отказался. Не захотел служить и французской монархии. Приобрели известность его слова: «Предпочитаю умереть с голоду во Флоренции, чем от несварения желудка в Фонтенбло». При этом Макиавелли был достаточно беден, денег за годы службы он так и не накопил.
Макиавелли удалился в свое поместье. Это была, как говорит один из исследователей, «гражданская смерть». Друзьям запрещалось бывать у него, и они писали ему письма, передавая иногда привет его курам. Но это вынужденное одиночество оказалось самым творчески благодатным временем его жизни.
Тоскуя, утешаясь лишь чтением античных авторов, Макиавелли начал писать. Он воплотил в текстах человеческий и политический опыт, накопленный за 15 лет, впечатления от огромной части Европы, которую видел. Его труды потекли рекой. В 1513–1516 годах были созданы «Государь» и «Рассуждения о первой декаде Тита Ливия», в 1518-м — комедия «Мандрагора», в 1519–1520-м — «Трактат о военном искусстве», после чего была начата «История Флоренции».
Но даже переживая этот удивительный творческий подъем, он хотел вернуться к активной политической деятельности. В 1526 году Италия оказалась под угрозой порабощения Карлом V Испанским и Императором Священной Римской империи. В это время Макиавелли предложил проект укрепления стен Флоренции. И его вдруг приняли! Более того — автора назначили руководителем комиссии, которой поручили укрепить стены и при необходимости оборонять город. Но это был только эпизод.
В 1527 году во Флоренции произошло восстание, и власть Медичи, оказавшихся такими же беспомощными, как когда-то Содерини, пала. Была восстановлена республика. И 58-летний Макиавелли подумал, что настал его звездный час. Этот, безусловно, умный человек совершил поразительно наивный поступок. Узнав, что Большой совет Синьории объявил избрание на пост канцлера Флорентийской республики, он решил баллотироваться. Макиавелли не учел, что у Медичи оставались во Флоренции прочные финансовые и торговые связи. Не поддержала его и французская партия, потому что когда-то он отказался служить Франции.
Макиавелли казалось, что основная масса флорентийцев помнит его былые заслуги. Странно: этот мудрейший мыслитель не заметил, что заслуги забываются почти молниеносно. А припоминают о них уже после смерти человека.
Не учел Макиавелли и того, что за годы его изгнания население Флоренции сильно изменилось. Бурными темпами шло развитие капитализма. Многие горожане, и знатного и незнатного происхождения, ставшие новой знатью, все это время наживались. Они сделались богатейшими людьми — так называемым «жирным народом». Им совершенно не был нужен полузабытый пылкий республиканец.