Отдавая должное всем достоинствам сурового и честного воина-князя, летописец упрекает его, однако, за то, что, ища богатства и славы на стороне, он часто бросал свое княжество на жертву врагам. Во время одного из его продолжительных походов на Болгарию Киев был осажден полчищами печенегов — новых азиатских кочевников, появившихся в южных степях. Не было выхода из осажденного города, не было возможности дать весть войску воеводы Претича, стоявшему на противоположном берегу Днепра. Один храбрый юноша вызвался все-таки дать эту весть. Он говорил по-печенежски, потому ему удалось пройти, под видом своего, через лагерь врагов. Только увидав его переплывающим Днепр, печенеги поняли обман. Юноша рассказал Претичу, что осажденным грозила гибель от голода и жажды. Воевода решил проникнуть в город и спасти хотя княгиню с княжатами. Киевляне радостно откликнулись на боевой трубный звук, печенеги всполошились, думая, что сам князь Святослав пришел на выручку родному городу, и отступили. Святослав вскоре после этого приехал в Киев, но оставался недолго, и то уступая только просьбам умирающей матери. Его тянуло в болгарский город Переяславец на Дунае, который он завоевал незадолго перед тем. «Не любо жить мне в Киеве, — говорил он, — хочу жить в Переяславце на Дунае: там середина земли моей, туда со всех сторон свозят все доброе: от греков золото, ткани, овощи разные, вина, от чехов и венгров серебро и коней, из Руси меха, воск, мед и рабов». В этих словах сказался в Святославе, кроме воина, и купец. Война и торговля были главными занятиями варяжских князей. Еще до покорения Переяславца Болгарского, Святослав заставил вятичей, плативших дань хазарам, платить дань Киеву. Таким образом продолжал политику своих предшественников, ограничивавших права хазар над славянами. Впоследствии он опустошил торговые болгарские и хазарские города Итиль и Болгар и разогнал население. Своим разгромом хазарского царства он навсегда подорвал его силы, ослабленные еще Олегом и Игорем. Хазары перестали защищать «ворота народов» из Азии в Европу, и через них снова пошли полчища азиатских кочевников. Еще при Игоре южные степи наводнили печенеги, а вслед за ними пришли половцы. Те и другие причинили много хлопот и бедствий русским.
После смерти Ольги Святослав посадил старшего сына, Ярополка, в Киеве, другого, Олега, в земле древлянской и третьего, Владимира, отпустил, по просьбе новгородцев, в Новгород. Устроив таким образом свои дела, он думал, что едет в близкую его сердцу Болгарию навсегда. Но там его ждало жестокое разочарование. Византия, оказавшая ему поддержку при завоевании Болгарии, теперь взяла последнюю под свое покровительство. Жители Переяславца заперлись в городе и не пустили войско Святослава. В конечной битве Святослав одержал верх, вошел в город и послал сказать грекам: «Хочу на вас идти, хочу взять и ваш город, как взял этот». Летописец рассказывает дальше, как, несмотря на неравные силы, ослабленное предыдущей битвой войско Святослава победило и греков. Греки предложили мир, и Святослав, не надеясь на малую дружину, принял условия, думая отправиться в Русь и вернуться оттуда с большим войском. Но на пути в Киев он был убит печенегами, которые подстерегали его на днепровских порогах.
