В революционном 1905 г. молодой Каландаришвили, окончив незадолго до того курсы эсеровских боевиков (по «специальности» — кавалерист), принял участие в вооруженном восстании в Батуме. Но в результате поражения революции он вынужден был перейти на нелегальное положение и вскоре переехал в Кутаис (Кутаиси), где некоторое время работал актёром местного театра. В 1907 г. Нестор Каландаришвили перекочевал от эсеров в стан анархистов и уже в рядах этой партии продолжил свою подпольную деятельность. В кутаисский период ему удалось организовать несколько так называемых эксов (экспроприации экспроприаторов), а также терактов в отношении представителей царской администрации. Опасаясь ареста, он в конце того же 1907 г. вынужденно покинул Кутаис и подался в бега, сначала в Крым, потом в Украину, а в 1908 г. оказался в Сибири, намереваясь тайно пробраться во Владивосток, а потом эмигрировать в Японию. Но в Иркутске он неожиданно для себя узнал, что его дело с грифом «амнистии не подлежит» по какой-то странной причине закрыто (по одной из версий, папку с обвинительными документами выкупили у жандармов эсеры).
Таким образом, Каландаришвили вновь стал легальных гражданином и, больше ни от кого не скрываясь, проживал в Иркутске под собственным именем и фамилией. Работал сначала помощником фотографа, а потом ему опять удалось устроиться актёром в театр. В этот же период он женился вторым (гражданским) браком на грузинке. Установив вскоре связь с местными анархистами, а через них — и с уголовным миром, Нестор вновь занялся эксами и, как результат, в очередной раз попал в поле зрения правоохранительных органов и даже несколько раз привлекался к суду. И вот чудо — ни разу не был осуждён; во-первых, якобы потому, что умел хорошо заметать следы, а, во-вторых, в силу того, что имел на судебных процессах всегда очень хорошую сторону защиты. Так, в 1913 г. Нестора Каландаришвили защищал достаточно известный уже к тому времени иркутский адвокат Григорий Патушинский (будущий министр юстиции Временного Сибирского правительства), происходивший из еврейской купеческой семьи.
В период второй и третьей русских революций (Февральской и Октябрьской) Нестор Александрович ничем особенным себя не проявил и в конце 1917 г. уже собирался уехать вместе с новой семьёй к себе на родину — в Грузию, но неожиданно вынужден был ещё на некоторое время задержаться в Сибири (думал, что временно, но оказалось навсегда). Во время декабрьского вооруженного восстания юнкеров, поддержанного демократической антисоветской оппозицией, в число которой входили и бывшие соратники Каландаришвили — эсеры (правые), он вместе с его друзьями-анархистами «подрядился» помочь большевикам в борьбе с мятежниками. За это, надо полагать, его команде (боевой дружине в 60 человек) пообещали, в случае победы беспрепятственное участие в «экспроприации» имущества представителей местной буржуазии и дворянства. «Помазанный» расправой над бывшими однопартийцами, Нестор Каландаришвили с тех пор уже неразрывно связал дальнейшую судьбу с коммунистами. В феврале 1918 г. на основе своей дружины он сформировал целый кавалерийский дивизион, состоявший из добровольцев, разделявших идеи анархизма. Всего таких желающих набралось около 700 человек, всех их в апреле того же года перебросили в Забайкалье на борьбу с атаманом Семёновым. А в июне «1-й Иркутский отдельный кавалеристский дивизион анархистов-коммунистов», поредевший уже во время предыдущих боёв от потерь и дезертирства, по приказу Центросибири вернули назад в Иркутск для противодействия новой угрозе — наступлению с запада мятежных частей Чехословацкого и Средне-Сибирского корпусов.
Однако успешно противостоять натиску эсеро-белогвардейских добровольцев красным тогда не удалось, и они в течение июля-августа оставили сначала Иркутск, а потом Верхнеудинск (Улан-Удэ) и Читу. Нестор Каландаришвили, назначенный уже к тому времени командующим дивизией, отступил из Верхнеудинска к Троицкосавску (сейчас Кяхта) — на границе с Монголией. Здесь он что-то не поделил (по слухам — золото и деньги нескольких троицкосавских банков) с командиром омских воинов-интернационалистов Фёдором Лавровым, в результате чего последний был убит, его венгры-красногвардейцы сдались в плен частям Сибирской армии; Каландаришвили же с остатками своего отряда тайными тропами вернулся назад на территорию Иркутской губернии. Здесь оставшимся в живых боевым товарищам Нестор Александрович раздал 9 тысяч рублей (около миллиона на наши деньги), после чего распустил их по домам, а сам с несколькими приближенными обосновался в глухой тайге на старой смолокурне.