Кроме того, он все еще был нужен Энрике. Покорение Кастилии еще не было завершено. В мае Бертран вместе с Энрике вернулся к осаде Толедо. Голодающий город немедленно сдался, и Энрике II поселился в нем. В начале июня прибыла французская делегация, посланная Карлом V. Последний, только что официально возобновивший войну против англичан, желал подтвердить союзный договор с Энрике II, который обещал направить свои корабли против флота Черного принца и Эдуарда III. 8 июня был подписан Толедский договор предусматривающий помощь которую должен был оказать кастильский флот флоту французского короля.
Карлу V также понадобился меч Дю Геклена, чтобы вернуть занятые англичанами территории. Одного из эмиссаров, Жана де Берге, попросили сообщить об этом Бертрану. Ответ последнего был уклончивым. Прямо сейчас он не собирался возвращаться во Францию: ему нужно было укрепить трон Энрике II, отвоевать собственные земли и насладиться своим положением. По словам Кювелье, он отправил к королю гонца со следующим поручением:
Бюро де Ла Ривьер действительно был главным советником Карла V. Содержание письма неизвестно, но, вероятно, в качестве основного предлога в нем используется тот факт, что король Португалии Фердинанд I вступил в войну с Энрике II. Будучи племянником Педро Жестокого, которого он всегда поддерживал, Фердинанд, или Ферранте, претендовал на Кастилию. "Поэтому мое место, у короля Энрике, — писал Дю Геклен, — ведь если он потеряет Кастилию, вся Испания будет на стороне Черного принца". Это был сильный аргумент, который произвел впечатление на Карла V. Но знал ли тот, что в это же время король Арагона предлагал Бертрану командование экспедицией, которую он планировал для повторного завоевания Сардинии, только что отколовшейся от него? Услуги бретонца определенно оспаривались: три короля претендовали на него. Он был лучшим воином на рынке наемников на данный момент. Выбор между Карлом, Энрике и Педро был за ним. Предложение Педро ему не понравилось, ведь у Бертрана было слишком много претензий к Церемонному, чтобы еще раз поддаваться на его обещания, тем более что король удерживал часть его земель. Виконт Рокаберти, посланный Педро к Дю Геклену, ушел с пустыми руками.
На данный момент интересы Дю Геклена совпадали с интересами Энрике, и именно с ним он направился 15 июня в Галисию, которая всегда была настроена против Трастамарского и хотела перейти на сторону Фердинанда I. По дороге компаньоны захватили город Замора, который благоразумно капитулировал. Затем Дю Геклен прибыл в Сантьяго-де-Компостела. Неизвестно, совершал ли он там поклонение святыням, но можно предположить, что он отправился посмотреть на знаменитые реликвии. Паломничество в Сантьяго было очень популярно в Бретани в то время, и Дю Геклен много раз слышал о нем.
Фердинанд находился неподалеку, в Ла-Корунье. Энрике и Дю Геклен решили перенести войну в Португалию, куда они вторглись в конце июля, переправившись через Минью севернее города Туй. В середине августа они осадили Брагу. Затем была предпринята попытка переговоров через бретонца, живущего в Португалии. Отношения между северо-западом Пиренейского полуострова и Бретанью в то время были тесными. Многие испанцы жили в бретонских портах, а бретонцы в Испании. Дю Геклен не был разочарован тем, что нашел там своих соотечественников, и они были рады оказать услугу прославленному воину. Однако переговоры сорвались, и испано-бретонцы продвинулись до Гимараэша, после чего в сентябре экспедиция была прекращена. Энрике не мог позволить себе углубляться в Португалию, пока контроль над Кастилией был еще очень хрупким. Поднявшись вверх по долине реки Дуеро, он поселился в Торо, где в ноябре созвал представителей королевства — кортесы.
В течение зимы 1369–1370 годов и весны 1370 года Дю Геклен путешествовал по Кастилии, обеспечивая господство Энрике II и участвуя в турнирах. Во время одного из них, в Овьедо, он, как говорят, был побежден местным рыцарем Вальдесом. В качестве награды Вальдес получил разрешение восстановить свой замок, расположенный в нескольких километрах от Овьедо, который Энрике ранее приказал разрушить, потому что когда-то был там заключен. Дю Геклен также воспользовался этими несколькими месяцами отдыха для штурма своего города Сории.
