Однако на практике выдержать это решение в первое время не удавалось. Данное обстоятельство здорово помогало Орлову, не работая официально в ВЧК (а после ее переезда в Москву в Петроградской ЧК), быть в курсе отдельных, проводимых ею оперативных и следственных действий, добиваться решений о передаче производства по некоторым делам из Чрезвычайной комиссии в свое ведение, спасая тем самым попавших под подозрение лиц от возможного расстрела.
Чтобы еще более приблизиться к чекистам, Орлов в различных докладных записках старался поднять в глазах начальников значимость для молодой Республики Советов своей работы. Для примера приведем выдержку из одного документа:
В ВЧК должны были по достоинству оценить уровень понимания проблем своим соратником.
Возможности «товарища Орлинского» еще более расширились, когда состоялось назначение его председателем Центральной уголовно-следственной комиссии при Наркомате юстиции Союза коммун Северной области. Теперь его влияние распространялось на территорию Петроградской, Псковской, Новгородской, Олонецкой, Вологодской и Архангельской губерний.
Случайная встреча с Председателем ВЧК Феликсом Эдмундовичем Дзержинским в мае 1918 года имела совершенно непредсказуемые последствия. Дзержинский, конечно же, узнал следователя по своему делу, которое тот вел шесть лет назад. Известно, как относились новые власти, а тем более чекисты к тем, кто принимал участие в преследовании революционеров в царские времена. Как правило, разговор был короткий — ставили к стенке персонально или содержали под стражей до расстрела в числе заложников. Исключения из правила подтверждали само правило. Это как раз и случилось с Орловым. Дзержинский запомнил корректность, даже некоторую доброжелательность следователя, отсутствие с его стороны нарушений установленных тогда правовых норм, угроз и издевательств.
Можно доверять или не доверять описанию встречи с «железным Феликсом», приведенной в книге Орлова, но итог ее документально установлен — он не только не был арестован, но вскоре продвинут по служебной лестнице. Более того, зная о специализации Орлова в период военных действий на расследовании шпионских акций немецкой разведки, председатель ВЧК стал поручать ему конспиративные задания в этой сфере, помимо Петроградской ЧК. В одном из писем-отчетов Дзержинскому он сообщал: